tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzoate | 223511-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 223511-04-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 396.674
• InChiKey: PNRQWBNMQAHLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic routes suitable for constructing benzopyrone combinatorial libraries

  摘要：

  A series of O-(t-butylsilyloxy)benzoyl chlorides generated from the corresponding silyl esters were coupled with a range of terminal alkynes to afford the corresponding alkynyl ketones. The alkynyl ketones were converted to enaminoketones and then cyclized to yield the desired benzopyrone ring system. This synthetic protocol utilizes readily available starting materials, mild and high yielding reactions with good functional group tolerance, and is ideal for developing combinatorial libraries centered around the benzopyrone ring system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00279-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸与乙酸铵介导的邻炔基芳基酯的顺序环化

  摘要：

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131437

文献信息

• Convergent stereospecific synthesis of C292 (or LL-Z1640-2), and hypothemycin. Part 1
  作者：Patrice Sellès、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00870-5

  日期：2002.5

  The stereospecific synthesis of the precursors required for the 14-membered ring formation either via an intramolecular Suzuki coupling or via an intermolecular Suzuki coupling followed by a macrolactonisation is herein reported. One-pot Suzuki couplings were here achieved with vinyldisiamylboranes which were generated in situ from the related chiral precursor. The present convergent approach of C292 (or LL-21640-2) and hypothemycin gives a flexible access to related macrolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aigialospirol
  作者：Ruth Figueroa、Richard P. Hsung、Christle C. Guevarra

  DOI：10.1021/ol702195w

  日期：2007.11.1

  A concise and enantioselective total synthesis of (+)-aigialospirol is described here, featuring the first complex natural product synthesis that employs a cyclic ketal-tethered ring-closing metathesis strategy and an unexpected stereoselective epimerization of a benzylic hydroxyl group. The 15-step synthetic sequence illustrates the proof-of-concept that such an approach can be competitive with the classical spiroketal formation in the natural product synthesis.