(4S)-tert-butyl-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy]diphenylsilane | 606942-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-tert-butyl-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy]diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propoxydiphenylsilane
• CAS: 606942-41-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: VEEIGLICNGYPHL-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-tert-butyl-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy]diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.92h， 生成 2-[(4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhept-1-ynyl]oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2,5-pentanetriol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (4S)-tert-butyl-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propoxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Aspinolide B from (<i>R</i>)-2,3-<b><i>O</i></b>-Isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Palakodety Radha Krishna、M. Narsingam

  DOI：10.1055/s-2007-990824

  日期：2007.12

  A stereoselective total synthesis of (-)-aspinolide B by a convergent strategy is reported.

  报道了通过收敛策略立体选择性全合成 (-)-aspinolide B。
• Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidine and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine derivatives by radical cyclisation; synthesis of (+)-bulgecinine and (–)-desoxoprosopinine
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19960000793

  日期：——

  Cyclisation of the O-stannyl ketyl, generated from the aldehyde 17 by reaction with tributyltin hydride in the presence of AIBN, gives the 5-benzyloxymethyl-7-hydroxypyrrolooxazolidin as a diastereoisomeric mixture of 7 alpha-ol 18 and 7 beta-ol 19 (2: 1), with high diastereoselectivity with respect to the 5,7a positions, (+)-Bulgecinine 8 is enantioselectively synthesised by stereospecific reduction of the ketone 20, derived from compounds 18 and 19. In a similar way, cyclisation of compound 40 gives a 2: 1 mixture of compounds 41 and 42. Conversion of compound 41 into (-)-desoxoprosopinine 9 is successfully achieved.
• Enantioselective Synthesis of (−)-desoxoprosopinine by radical cyclization
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00189-v

  日期：1995.7

  Reaction of the aldehyde 12 with tributyltin hydride in the presence of AIBN gave a mixture of 13 as a 2:1 mixture of 8 beta-ol. and 8 alpha-ol. Conversion of 14, derived from 13, to (-)-desoxoprosopinine 3 was successfully achieved.