环氧乙烷, 2- [3-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅基]氧基]丙基], (2S)- | 106731-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环氧乙烷, 2- [3-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅基]氧基]丙基], (2S)-
• 中文别名: 环氧乙烷,2-[3-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅基]氧基]丙基],(2S)-
• 英文名称: (S)-5-tert-Butyldiphenylsilyloxy-1,2-epoxypentane
• 英文别名: (2S)-2-[3-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)propyl]oxirane；tert-butyl-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 106731-75-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: CZYQUSZDRYXITO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷, 2- [3-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅基]氧基]丙基], (2S)- 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (11S)-11-hydroxytetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calonyctin A2, a macrolidic glycolipid with plant growth-promoting activity

  摘要：

  Calonyctin A2, a tetrasaccharidic glycolipid having a 22-membered macrolidic structure, has been synthesized by the assembly of three 6-deoxygenated thioglycoside intermediates. The short-step synthesis was achieved by preparation of the most complicated b-c disaccharide unit from phenyl 2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-beta-D-laminaribioside without any glycosidation reaction and by regioselective macrolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00427-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 环氧乙烷, 2- [3-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅基]氧基]丙基], (2S)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9

文献信息

• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Mild and efficient preparation of γ-substituted α,β-unsturated γ-butyrolactones from epoxides
  作者：Stephen Hanessian、Paul J. Hodges、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1039/c39860000754

  日期：——

  Reaction of the dilithio derivative of phenylselenoacetic acid with epoxides leads to γ-substituted-α-phenylseleno-γ-butyrolactones, which upon oxidation–elimination, afford γ-substituted α,β-unsaturated γ-butyrolactones in high overall yield.

  苯基硒代乙酸的二硫代衍生物与环氧化物的反应可生成γ-取代的-α-苯基硒代-γ-丁内酯，经氧化消除后，可以高总收率得到γ-取代的α，β-不饱和γ-丁内酯。
• 一种艾日布林中间体的合成方法
  申请人：杭州励德生物科技有限公司

  公开号：CN110922423B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种艾日布林中间体的合成方法，步骤为：(1)式X所示化合物与式IX所示化合物经过成烯反应Julia Olefination得到式VIII所示化合物；(2)式VIII所示化合物经羟基脱保护得到式VII所示化合物；(3)式VII所示化合物的羟基经磺酰氯保护得到式VI所示化合物；(4)式VI所示化合物分子内环化反应得到式V所示化合物。本发明具有汇聚合成，路线短，收率高，条件温和，操作简便等优点，适于工业化放大生产。
• Formal Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Lluís Bosch、Laura Mola、Elena Petit、Mar Saladrigas、Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01973

  日期：2017.10.20

  A formal total synthesis of the cytotoxic macrolide amphidinolide E is reported. The strategic steps are three Julia–Kocienski reactions (J–K), for the formation of the C5–C6, C9–C10, and C17–C18 double bonds, a Suzuki–Molander C21–C22 bond formation reaction, and a Kita–Trost macrolactonization. The “instability” of the two dienic systems and of the stereocenter at C2 (allylic methine, α to the carboxy

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性霉素E的正式全合成。战略步骤是三个Julia–Kocienski反应（J–K），用于形成C5–C6，C9–C10和C17–C18双键，Suzuki-Molander C21–C22键形成反应以及Kita– Trost大内酯化。两个二烯系和C2（烯丙基次甲基，α到羧基的α）的立体中心和C17-OH和C18-OH的保护基的“不稳定性”提出了艰巨的挑战。每个Julia-Kocienski烯烃的聚合反应均经过系统优化，以提供最高的E / Z比。