(2S)-2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(2S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: FDCMFVDRVDYXLS-CUBQBAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-(3-bromopropyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.92h， 生成 (2S)-2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9

文献信息

• Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H
  作者：Margaret A Brimble、Jae H Park、Carol M Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00949-9

  日期：2003.7

  (2S,6S)-2-(3-Bromopropyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 3 was prepared by the addition of the acetylide derived from (4S)-4-benzyloxy-7-tert-butyldiphenylsilyloxyhep-1-yne 8 to delta-valerolactone 6 followed by treatment with hydrogen and palladium on charcoal which effected hydrogenation of the alkyne, hydrogenolysis of the benzyl ether and subsequent spiroacetal formation. The (4S)-stereochemistry in acetylene 8 was established by addition of trimethylsilylacetylene 10 to (2S)-epoxide 9, which in turn is derived from L-glutamic acid 11. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。