(4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol | 606942-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol
• 英文别名: (4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol
• CAS: 606942-42-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 438.758
• InChiKey: FDJSOVZNMDDRIN-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-4-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragment of broussonetine H

  摘要：

  (2S,6S)-2-(3-溴丙基)-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3是由来自(4S)-4-苯甲氧基-7-三丁基二苯基硅氧基七-1-炔8的乙炔化物加至δ-戊内酯6上，随后用氢和活性炭负载的钯处理，导致炔烃的氢化、苯甲醚的氢解以及随后的螺二醚形成。乙炔8中的(4S)-立体化学是通过将三甲基硅乙炔10加至(2S)-环氧化物9建立的，而环氧化物9又来源于L-谷氨酸11。版权归属：(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00949-9

文献信息

• Scalable synthesis of the <scp>C14–C23</scp> fragment of Eribulin and Halichondrin B
  作者：U Bin Kim、Srinivas Samala、Namhyeon Kim、Ganganna Bogonda、Hugo Lago‐Santomé、Youngdo Jeong、Jin Kim、Jaehun Jung、Sung‐Hyun Jeon、Seung Jong Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12624

  日期：2022.12

  A novel, scalable approach to the C14–C23 fragment of eribulin mesylate is disclosed. Key 2,3-Wittig rearrangement is strategically effected via [Rh] mediated decomposition of 1,2,3-triazole intermediate to derive the 2,5-trans-tetrahydrofuran motif, enabling multi-kilogram access to the desired C14–C23 fragment.

  公开了一种新的、可扩展的方法来处理甲磺酸艾日布林的 C14–C23 片段。关键的 2,3-Wittig 重排是通过 [Rh] 介导的 1,2,3-三唑中间体分解产生 2,5-反式-四氢呋喃基序的策略性影响，从而使数公斤级的物质能够接触到所需的 C14-C23 片段。