(2S)-1,2,5-pentanetriol | 19131-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: (2s)-Pentane-1,2,5-Triol
• CAS: 19131-21-6
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: WEAYWASEBDOLRG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2,5-pentanetriol 在 咪唑 、 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 dibenzyl (2S)-1,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pentan-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  ‘Active’ conformation of the inositol monophosphatase substrates adenosine 2′-phosphate and inositol phosphate: role of the ribofuranosyl O-atom and inositol O-atoms in chelating a second magnesium ion

  摘要：

  一种高能构象，在这种构象中，腺苷 2'-磷酸的腺苷部分占据了 C-1'-轴向核糖呋喃糖位置，通过第二个（额外的）Mg2+离子与2'-和呋喃糖环的氧原子形成的螯合作用得到稳定；以肌醇 1-磷酸作为底物，1-和6-O-原子螯合第二个 Mg2+ 离子，而对于这两种底物，则有一个不同的（掩埋的）Mg2+ 离子与磷酸部分直接相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39940001139
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S)-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Ranunculin

  摘要：

  对兰草素的结构进行了再次调查，兰草素是许多毛茛属植物的蕈毒成分原料，也是前驱物质，支持了Hill和van Heyningen提出的总体结构，并揭示了苷元的不对称中心的立体化学结构。

  DOI：

  10.1139/v68-122

文献信息

• Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Naoto Yuasa、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/anie.201803043

  日期：2018.7.2

  regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO2‐supported ReOx and Pd (ReOx‐Pd/CeO2) catalyst by using H2 as a reducing agent.

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。
• Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)
  作者：Henri Brunner、Hans-Jürgen Lautenschlager

  DOI：10.1055/s-1989-27368

  日期：——

  The synthesis of new optically active alkanediylbis- and alkanetriyltris(diphenylphosphines) is described. Easily accessible optically pure lactones and carboxylic acids are reduced to the alcohols, tosylated and reacted with lithium diphenylphosphide to give the corresponding phosphines.

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。
• Unprecedented copper(I)-catalyzed photochemical reaction of diethyl ether with vicinal diols and ketals
  作者：Sujit Mondal、Ram Naresh Yadav、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.080

  日期：2010.8

  A novel Cu(I)-catalyzed photochemical reaction of diethyl ether with vicinal diols and their ketals is reported. The most remarkable feature is the transformation of 1,2-diols and their ketals to acetals of acetaldehyde under totally neutral condition without using acetaldehyde.

  报道了一种新颖的Cu（I）催化的二乙基醚与邻二醇及其缩酮的光化学反应。最显着的特征是在完全中性的条件下，无需使用乙醛即可将1，2-二醇及其缩酮转化为乙醛的缩醛。
• ‘Active’ conformation of the inositol monophosphatase substrates adenosine 2′-phosphate and inositol phosphate: role of the ribofuranosyl O-atom and inositol O-atoms in chelating a second magnesium ion
  作者：Andrew G. Cole、David Gani

  DOI：10.1039/c39940001139

  日期：——

  A high energy conformation, in which the adenine moiety of adenosine 2′-phosphate occupies a C-1′-axial ribofuranosyl position, is stabilised through the chelation of a second (additional) Mg2+ ion by the 2′-and furanose ring O-atoms; with inositol 1-phosphate as the substrate, the 1- and 6-O-atoms chelate the second Mg2+ ion and for both substrates a different (buried) Mg2+ ion interacts directly with the phosphate moiety.

  一种高能构象，在这种构象中，腺苷 2'-磷酸的腺苷部分占据了 C-1'-轴向核糖呋喃糖位置，通过第二个（额外的）Mg2+离子与2'-和呋喃糖环的氧原子形成的螯合作用得到稳定；以肌醇 1-磷酸作为底物，1-和6-O-原子螯合第二个 Mg2+ 离子，而对于这两种底物，则有一个不同的（掩埋的）Mg2+ 离子与磷酸部分直接相互作用。
• Synthesis of optically active 2,3-methanopipecolic acid
  作者：Alain Hercouet、Bernard Bessières、Maurice Le Corre、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00875-1

  日期：1996.6

  The title compound was synthesized in enantiomerically pure form, starting from L-glutamic acid.

  从L-谷氨酸开始，以对映体纯的形式合成标题化合物。