3α-hydroxy-2β-hydroxymethyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyranyl ether | 73996-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxy-2β-hydroxymethyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 3α-hydroxy-2β-hydroxymethyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo<3.3.0>octane 3-tetrahydropyranyl ether；3α-hydroxy-2β-hydroxymethyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyran-2-yl ether；5-{(E)-(1S,5S,6S,7R)-7-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-bicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene}-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 73996-05-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: HTUARNRXZHZUTF-BVKCNIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-2β-hydroxymethyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyranyl ether 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5E)-15-dehydro-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester 在 重氮甲烷 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3α-hydroxy-2β-hydroxymethyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性诱导方法合成（+）-碳环素

  摘要：

  通过我们的方法合成的手性双环β-酮酯（14），涉及在（R）-4-甲氧基羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的二酰胺（4）中的两个相同的基团之间进行立体选择性区分并进行区域控制Dieckmann型半巯基二酯环化反应（11）已成功转化为（+）-carbacyclin（2）。

  DOI：

  10.1039/c39870000267

文献信息

• Bicyclo\x9b3.3.0!octane derivatives, process for their production and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05716989A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  The invention relates to bicyclo\x9b3.3.0!octane compounds of formula I, ##STR1## wherein the variable are defined in this specification, as well as their enantiomers, and their salts with physiologically compatible bases. .alpha.-, .beta.-, or .tau.-Cyclodextrin clathrates of the compounds and the compounds encapsulated with liposomes are also included. The invention is further directed to processes for production of the compounds and their pharmaceutical use.

  本发明涉及公式I的双环[3.3.0]辛烷化合物，其中变量在本说明书中有定义，以及它们的对映体和与生理相容的碱盐。所述化合物的α-、β-或τ-环糊精包合物以及包埋在脂质体中的化合物也包括在内。本发明还涉及化合物的生产过程及其制药用途。
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——