4-碘苯酚 | 540-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-碘苯酚
• 中文别名: 对碘酚；4-碘酚；对碘苯酚；p-碘苯酚
• 英文名称: 4-Iodophenol
• 英文别名: p-Iodophenol；iodophenol
• CAS: 540-38-5
• 化学式: C₆H₅IO
• mdl: MFCD00002327
• 分子量: 220.01
• InChiKey: VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(lit.)
• 沸点：
  138 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.8573
• 闪点：
  138°C/5mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1434;1398;1359;1398
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

4-碘苯酚已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-碘苯氧基)氧杂环己烷-2-羧酸。

4-Iodophenol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-iodophenoxy)oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, LACHRYMATOR
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29081900
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• RTECS号：
  SL5600000
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。同时，应在储区备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-碘苯酚；对碘苯酚
化学品英文名称：	4-Iodophenol；p-Iodophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	540-38-5
分子式：	C 6 H 5 IO
分子量：	220.01

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-碘苯酚；对碘苯酚

有害物成分 含量 CAS No. 4-碘苯酚 100 540-38-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	有毒。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或带红色针状结晶，有特殊气味。
pH：
熔点(℃)：	93～94
沸点(℃)：	138／0．665kPa
相对密度(水=1)：	1．8573(112℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 5 IO
分子量：	220.01
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：700 mg/kg(大鼠经口)N02 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61711
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色针状晶体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

用途
可用作消毒剂或有机合成中间体。该品与氯乙酸缩合得到对碘苯氧乙酸，这是一种植物生长调节剂，又称增产灵；它也用于生猪的催肥增膘，因此又称为肥猪灵。对碘酚还用于其他有机合成。

生产方法
由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。具体步骤如下：将对氨基苯酚、水和硫酸混合液冷却至0℃，在搅拌下1小时内加入亚硝酸钠溶液。加毕后继续搅拌20分钟，再加入浓硫酸生成重氮化液。然后将此液倒入用冰冷却的碘化钾溶液中，并加入铜粉，在75-80℃下搅拌反应至无氮气放出为止。冷却至室温后，用氯仿萃取三次，合并萃取液并使用硫代硫酸钠稀溶液洗涤。回收氯仿蒸馏余物进行减压蒸馏，收集135-140℃（61.3kPa）的馏分，并冷却结晶得对碘酚粗品。再用稀乙醇重结晶得到精品，收率约70%。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
腹腔注射 - 小鼠 LD50: 700 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火下可燃

储运特性
库房需通风、低温干燥；与食品原料分开储存和运输

灭火剂
二氧化碳、砂土、泡沫、干粉、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 高氯酸四乙基铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 uranyl nirate hexahydrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以93%的产率得到4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种芳基酚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)芳基酚类化合物的合成方法。所有体系在空气或者氮气氛围中进行，利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，以式(1)ArNR1R2和式(2)水为反应原料，在酸的辅助作用下，反应得到式(3)芳基酚类化合物。本发明式(1)ArNR1R2可以是一级胺、三级胺，也可以是甾体、氨基酸类衍生物，还可以是丙泊酚、扑热息痛、布洛芬、奥沙普秦、吲哚美辛类等药物或者衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，反应条件温和，反应收率较高，底物官能团兼容性好。本发明流体反应不仅可以实现基础化工品的放大，还可以实现精细化工品的放大，如药物丙泊酚、扑热息痛的合成。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。

  公开号：

  CN112778125B
• 作为试剂：
  描述：

  4-chloromercurio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 4-碘苯酚 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-(25,26,27,28-tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  元使用有机汞化学杯芳烃-arylation †

  摘要：

  直接汞化反应与随后的Pd催化的芳基化反应相结合，可将芳基部分引入杯[4]芳烃骨架的间位。因此，有机汞中间体的应用允许直接形成间芳基取代的衍生物，该衍生物在杯芳烃化学中代表独特的取代方式。

  DOI：

  10.1039/c3ob41085d

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• 4R- and 4S-iodophenyl hydroxyproline, 4R-pentynoyl hydroxyproline, and S-propargyl-4-thiolphenylalanine: conformationally biased and tunable amino acids for bioorthogonal reactions
  作者：Christina R. Forbes、Anil K. Pandey、Himal K. Ganguly、Glenn P. A. Yap、Neal J. Zondlo

  DOI：10.1039/c5ob02473k

  日期：——

  4-thiolphenylalanine was synthesized via copper-mediated cross-coupling reaction of thioacetic acid with protected 4-iodophenylalanine, followed by thiolysis and alkylation. This amino acid combines an alkyne functional group with an aromatic amino acid and the ability to tune aromatic and side chain properties via sulfur oxidation. These amino acids provide novel loci for peptide functionalization, with greater

  生物正交反应允许将新功能引入肽、蛋白质和其他生物分子中。用于生物正交反应的最容易获得的氨基酸具有适度的构象偏好或分子相互作用的基础。在此，我们描述了用于生物正交反应的 4 种含有官能团的新型氨基酸的合成。羟脯氨酸的( 2S , 4R )-和( 2S , 4S )-碘苯醚能够在水中通过快速、特异性的Suzuki和Sonogashira反应进行修饰。这些氨基酸（如 Boc-、Fmoc- 和游离氨基酸）的合成是通过简洁的序列实现的。这些氨基酸表现出明确的构象偏好，其中 4 S-碘苯基羟脯氨酸在晶体学上表现出 β 转角 ( phi , ψ ∼ –80°, 0°) 或相对延伸 ( phi , ψ ∼ –80°, +170°)构象，而 4 R -非对映异构体更喜欢更紧凑的构象 ( phi ∼ –60°)。芳氧基脯氨酸非对映体以高度不同的方式呈现芳基，表明它们在分子设计、药物化学和催化中的立体定向用途。因此，
• White‐Fluorescent Dual‐Emission Mechanosensitive Membrane Probes that Function by Bending Rather than Twisting
  作者：Heorhii V. Humeniuk、Arnulf Rosspeintner、Giuseppe Licari、Vasyl Kilin、Luigi Bonacina、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201804662

  日期：2018.8.13

  Bent N,N′‐diphenyl‐dihydrodibenzo[a,c]phenazine amphiphiles are introduced as mechanosensitive membrane probes that operate by an unprecedented mechanism, namely, unbending in the excited state as opposed to the previously reported untwisting in the ground and twisting in the excited state. Their dual emission from bent or “closed” and planarized or “open” excited states is shown to discriminate between

  弯曲的N,N'-二苯基-二氢二苯并[a,c]吩嗪两亲物被引入作为机械敏感膜探针，其通过前所未有的机制工作，即在激发态下不弯曲，而不是之前报道的在地面中不扭曲和在室温下扭曲。兴奋状态。它们从弯曲或“闭合”和平面化或“开放”激发态的双重发射被证明可以区分水中的胶束和固序（S o ）、液体无序（L d ）和本体膜中的单体。双发射光谱覆盖了足够的可见光范围，以产生发出带有比例编码信息的白光的囊泡。报告了通过扩展 π 系统和助色团来改善弯曲机械载体的策略，并证明了与双光子激发荧光 (TPEF) 显微镜对巨型单层囊泡中膜域成像的兼容性。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

表征谱图