(2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate | 150930-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
• CAS: 150930-96-4
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₀Si
• 分子量: 684.899
• InChiKey: YJQUTSDLNBFYLL-OZARNXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate 在 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0
• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2aR,4aR,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12-(benzoyloxy)-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0

文献信息

• Synthesis of 7-deoxy- and 7,10-dideoxytaxol via radical intermediates
  作者：Shu Hui Chen、Stella Huang、Joydeep Kant、Craig Fairchild、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1021/jo00071a002

  日期：1993.9

  7-Deoxytaxol and 7,10-dideoxytaxol were prepared from baccatin III, employing the Barton deoxygenation procedure and the Holton acylation method at C-13.