(2aR,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate | 153280-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
• CAS: 153280-61-6
• 化学式: C₃₅H₅₀O₈Si
• 分子量: 626.863
• InChiKey: KHYCXYKJBHWQBB-KIQGMCRISA-N

物化性质

• 沸点：
  655.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the photochemistry of taxol®

  摘要：

  Irradiation of taxol at 280 nm in a Rayonet reactor yielded a novel pentacyclic derivative containing a new bond between C-3 and C-II. The proposed mechanism involves a triplet intermediate and the first event of the oxa-di-pi-merhane rearrangement. Taxane derivatives that lack both the benzoate at C-2 and the benzamide function at C-3' do not undergo the rearrangement, suggesting the intervention of an intramolecular energy transfer. Irradiation at 300 nm also effects extrusion of the C-9 carbonyl, yielding a ring-contracted product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85337-0
• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2aR,4aR,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-11-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-9-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0