(4aR*,5S*,6S*,7R*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone | 96648-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR*,5S*,6S*,7R*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (4aR^*,5S^*,6S^*,7R^*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone；(4aR^*,5S^*,6S^*,7R^*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-[(methoxymethoxy)methyl]-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone
• CAS: 96648-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: QOTVEBZIWLYIDG-DDBAPUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR*,5S*,6S*,7R*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 重铬酸吡啶 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 aluminium hydride 、 lithium 2-ethylhexanoate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 234.5h， 生成 reserpine
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036
• 作为产物：
  描述：

  (4aR^*,5S^*)-2-benzyl-5-((methoxymethoxy)methyl)-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(4aR*,5S*,6S*,7R*)-2-benzyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-oxy-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-reserpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a050

文献信息

• Total synthesis of α-yohimbine
  作者：Stephen F. Martin、Heinrich Rüeger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95001-9

  日期：1985.1

  A facile total synthesis of the indole alkaloid α-yohimbine (1) from the hydroisoquinoline derivative 5 has been completed.

  从氢异喹啉衍生物5轻松地合成吲哚生物碱α-育亨宾（1）。