(4aS,5R,6R)-6-Hydroxy-2-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester | 102673-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS,5R,6R)-6-Hydroxy-2-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 102673-38-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: DHPXOLGOBTYKIV-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6R)-6-Hydroxy-2-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 edetate disodium 作用下， 生成 (+/-)-19,20-dehydro-α-yohimbine 、 5,6,8,9,14,14b-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-a]isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-育亨宾的全合成

  摘要：

  从氢异喹啉衍生物5轻松地合成吲哚生物碱α-育亨宾（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95001-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,5R,6R)-6-Hydroxy-2-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-育亨宾的全合成

  摘要：

  从氢异喹啉衍生物5轻松地合成吲哚生物碱α-育亨宾（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95001-9

文献信息

• General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine
  作者：Stephen F. Martin、Heinrich Rueger、Sidney A. Williamson、Slawek Grzejszczak

  DOI：10.1021/ja00254a036

  日期：1987.9