reserpine | 50-55-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: reserpine
• 英文别名: 11,17-dimethoxy-18-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester；11,17β-dimethoxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester；11,17β-Dimethoxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester；Reserpin；methyl (1S,15R,17S,18S,19R,20R)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 50-55-5；482-85-9；1263-58-7；6872-69-1；17138-19-1；17298-47-4；72151-85-0；72173-53-6；75331-15-6
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₉
• 分子量: 608.689
• InChiKey: QEVHRUUCFGRFIF-KWTXYEQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~265 °C (dec.)
• 比旋光度：
  D23 -118° (CHCl3); D26 -164° (c = 0.96 in pyridine); D26 -168° (c = 0.624 in DMF)
• 沸点：
  655.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)
• 闪点：
  22℃
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极微溶于乙醇（96%）。
• LogP：
  4.050 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R67,R10,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3003909090
• 危险品运输编号：
  UN 1219
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

性质

白色或浅黄色结晶性粉末；气微，无苦味。

用途

利血平能降低血压和减慢心率，作用缓慢、温和而持久，对中枢神经系统有持久的安定作用，是一种很好的镇静药。高血压患者治疗时可与外用药贴、降压申贴、悬压贴等外用中药贴合用以加强降血压效果。

化学性质

白色或浅黄褐色结晶性粉末。熔点为264-265℃（分解）。易溶于氯仿（约1g/6ml），微溶于丙酮和乙醇（1g/1800ml），不溶于水。无臭，几乎无味，遇光色渐变深。

用途

利血平主要用于降血压及作为安定药使用。其降压作用起效较慢但持久，广泛应用于轻度和中度高血压的治疗，并常与噻嗪类药物合用以增强疗效。该药耐受性良好，适合长期服用。

抑制作用

能抑制儿茶酚胺和血清素的摄取。

生产方法

利血平由夹竹桃科植物（萝芙木属）全碱浓缩酸性渗透漉液中提取得到的一种生物碱。目前主要通过化学合成获取，但由于其合成法生产价值不高，仍多自萝芙木中提取。具体过程为：取萝芙木酸性渗漉液蒸发浓缩时析出的胶状物质，加入乙醇和冰乙酸获得酸性乙醇溶液，再用氯仿进行提取得到氯仿溶液。将利血平转化为硝酸盐后，在弱碱性溶液中以丙酮萃取，并经过精制而得最终产品。由于该品极易氧化变质，整个生产过程均需避光进行。从生药计总收率约为0.01%，自胶状物质计约0.5%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 reserpine
  参考文献：
  名称：

  利血平的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88022-9

文献信息

• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。
• A Desymmetrization‐Based Total Synthesis of Reserpine
  作者：Jisook Park、David Y.‐K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201810974

  日期：2018.12.3

  synthetic approach to the fused polycyclic indole alkaloid reserpine. The centerpiece of the developed strategy features an internal desymmetrization process that enabled the use of a readily accessible and nonstereogenic reserpine E‐ring precursor, in contrast to the synthesis‐intensive and stereodefined E‐ring intermediates employed in all past reserpine syntheses. Utilization of inexpensive reagents through

  本文报道的是一种基于去对称化的合成方法，用于稠合多环吲哚生物碱利血平。与过去所有利血平合成中使用的合成密集型和立体定义的E型环中间体相反，已开发策略的核心特征是内部去对称化过程，该过程使人们能够使用容易获得且非甾体的利血平E环前体。通过精心挑选的化学转化的精心安排的顺序来使用廉价的试剂，进一步凸显了开发途径的整体有效性。
• General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine
  作者：Stephen F. Martin、Heinrich Rueger、Sidney A. Williamson、Slawek Grzejszczak

  DOI：10.1021/ja00254a036

  日期：1987.9
• Total synthesis of (.+-.)-reserpine
  作者：Stephen F. Martin、Slawomir Grzejszczak、Heinrich Rueeger、Sidney A. Williamson

  DOI：10.1021/ja00299a050

  日期：1985.6
• Jilek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 687,694
  作者：Jilek et al.

  DOI：——

  日期：——