Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 736170-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 736170-20-0
• 化学式: C₃₅H₃₇F₃O₇S
• 分子量: 658.736
• InChiKey: FQWYWSKUZGSRNX-ITHRCTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基甲基硫代甲砜 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.09h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S,6R)-4-benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020