(2S,4aR,6R,8R,8aS)-6-Allyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 736170-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6R,8R,8aS)-6-Allyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 736170-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UQHXMQHJEIZSAB-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,8R,8aS)-6-Allyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (2S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,4aR,6R,8R,8aS)-6-Allyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020