(6aS,11aS)-4-(1,2-dihydroxypropyl)-3-O-methoxymethylmedicarpin | 258854-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,11aS)-4-(1,2-dihydroxypropyl)-3-O-methoxymethylmedicarpin
• 英文别名: 1-[(6aS,11aS)-9-methoxy-3-(methoxymethoxy)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 258854-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: ZTUYOSALSUROTM-KGDHRPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11aS)-4-(1,2-dihydroxypropyl)-3-O-methoxymethylmedicarpin 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Daljanelin D
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11aS)-4-Allyl-3-O-(3',5'-dinitrobenzoyl)medicarpin 在 二(氰基苯)二氯化钯 甲醇 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6aS,11aS)-4-(1,2-dihydroxypropyl)-3-O-methoxymethylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d