gibberellin A₃-ketone | 5087-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gibberellin A₃-ketone
• 英文别名: 3-dehydro GA₃；4aα,7-Dihydroxy-1β-methyl-8-methylen-2-oxo-gibb-3-en-1α,10β-dicarboxylic acid; 1,4a-lacton；4aα,7-Dihydroxy-1β-methyl-8-methylen-2-oxo-gibb-3-en-1α,10β-dicarboxylic acid 1,4a-lacton
• CAS: 5087-25-2；58917-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LUGSSSJJXJTIBK-DPXOEQOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gibberellin A₃-ketone 在 palladium dihydroxide 、 calcium carbonate sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1α-hydroxy-GA₂₀
  参考文献：
  名称：

  赤霉素—LXXXIX 1：赤霉素A 55和A 57以及1-氧化赤霉素A 5和A 20类似物的合成—区域选择性的新原理

  摘要：

  描述了从GA 3（1）开始的一系列1-氧化赤霉素的合成。向3-脱氢GA 3（2）中亲核地添加氢氰酸，然后将NaBH 4将所得的1-叠氮基3-酮4和5还原为相应的叠氮基醇8-10，然后将后者化合物光解为不稳定的1-亚胺被平滑地水解为1-oxo-3-羟基赤霉素13和14。随后的NaBH 4还原导致GA 57（19）和GA 55（20）及其3个顶点，分别为17和18。在进一步的步骤中，将1-oxo-GA 5（21），1α-和1β-羟基-GA 5（23 1-oxo-GA 20（25）以及1α-和1β-羟基-GA 20（26和27）分别为关于C-1和C-3的立体化学，通过物理数据确定合成的赤霉素的结构，尤其是基于1 H NMR和ORD测量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88545-8
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以336 mg的产率得到gibberellin A₃-ketone
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity probes for gibberellin-binding proteins

  摘要：

  A rational approach to the design, synthesis and radiolabelling, with either H-3 or I-125, of gibberellin A4 (GA4) derivatives containing C-17-arylazido functionalities is described. The potential of these compounds as photoaffinity reagents for GA-binding proteins and GA receptors in Avena fatua aleurone protoplasts has been evaluated and is compared with that of the enone derived from GA3.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83087-f

文献信息

• Stereoselective reduction of 3-keto gibberellin acids to 3β-ols using k-selectride with KH2PO4 buffer
  作者：Russell A Bell、John V Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92368-8

  日期：1981.1