1α-hydroxy-3-epi-GA1 | 75109-37-4

• 英文名称: 1α-hydroxy-3-epi-GA1
• 英文别名: 1α-hydroxy-3-epi-GA₁
• CAS: 75109-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: VBGCOGBXULKCAO-FFBFMGKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₃-ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1α-hydroxy-3-epi-GA1
  参考文献：
  名称：

  赤霉素—LXXXIX 1：赤霉素A 55和A 57以及1-氧化赤霉素A 5和A 20类似物的合成—区域选择性的新原理

  摘要：

  描述了从GA 3（1）开始的一系列1-氧化赤霉素的合成。向3-脱氢GA 3（2）中亲核地添加氢氰酸，然后将NaBH 4将所得的1-叠氮基3-酮4和5还原为相应的叠氮基醇8-10，然后将后者化合物光解为不稳定的1-亚胺被平滑地水解为1-oxo-3-羟基赤霉素13和14。随后的NaBH 4还原导致GA 57（19）和GA 55（20）及其3个顶点，分别为17和18。在进一步的步骤中，将1-oxo-GA 5（21），1α-和1β-羟基-GA 5（23 1-oxo-GA 20（25）以及1α-和1β-羟基-GA 20（26和27）分别为关于C-1和C-3的立体化学，通过物理数据确定合成的赤霉素的结构，尤其是基于1 H NMR和ORD测量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88545-8