20-isohecogenin | 467-55-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-isohecogenin
• 英文别名: Hecogenin；(25R)-3β-hydroxy-5β-spirostan-12-one；Willagenin
• CAS: 467-55-0；509-99-9；545-78-8；38676-82-3；72203-53-3；107492-88-6；119008-59-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: QOLRLLFJMZLYQJ-BDHIGILXSA-N

物化性质

• 熔点：
  268°C
• 比旋光度：
  7.2 º (c=0.8 g/100ml, CHCl3)
• 沸点：
  464.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0040 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

生物活性

Hecogenin 是从龙舌兰 (Agave sisalana) 分离的类固醇皂苷，是人 UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶的选择性抑制剂。Hecogenin 具有广泛的药理活性，包括抗炎，抗真菌和胃保护作用。

靶点

Target	Value
UGT1A4 ()	1.5 μM

体内研究

Hecogenin (3.1-90 mg/kg; oral administration; for 15 hours; male Swiss mice) acutely administered, before ethanol, exhibits a potent gastroprotective effect. The Hecogenin pretreatment normalizes GSH levels and significantly reduces lipid peroxidation and nitrite levels in the stomach, as evaluated by the ethanol-induced gastric lesion model. Hecogenin also decreases MPO release and significantly protects the gastric mucosa.

Animal Model:	Male Swiss mice (20-30 g) with ethanol
Dosage:	3.1 mg/kg, 7.5 mg/kg, 15 mg/kg, 30 mg/kg, 60 mg/kg and 90 mg/kg
Administration:	Oral administration; for 15 hours
Result:	Normalized GSH levels and significantly reduced lipid peroxidation and nitrite levels in the stomach, as evaluated by the ethanol-induced gastric lesion model. Decreased MPO release and significantly protected the gastric mucosa.

化学性质 

结晶化合物（丙酮）。熔点 264-266℃。（有报道称具三种晶形，熔点 245℃，253℃，268℃）[α]D+8°（氯仿）/-10°（二噁烷）。

用途 

倍他米松、地塞米松等皮质激素类药物的原料。

用途 

用作激素类药物的原料药

生产方法 

可用Hechtia texensis，Agave 属和属等桂状提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-isohecogenin 在 乙醇 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 菝葜皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Notes - Steroidal Sapogenins. XLI. Willagenin, a New 12-Keto Sapogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01355a623