4-[4-acetoxy-6-(4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid | 935248-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[4-acetoxy-6-(4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid
• CAS: 935248-63-8
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₈
• 分子量: 519.43
• InChiKey: ZWXQHCARIZYGBM-LWNHFYTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-acetoxy-6-(4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.58h， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S,4E,5S,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-[(3E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl]oxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl] (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-6-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 草酰氯 、 trimethyltin hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-[4-acetoxy-6-(4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j