4-[(2S,4S)-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester | 935248-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(2S,4S)-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-4-[(2S,4S,6S)-6-[[(2S,4Z,6R)-4-(bromomethylidene)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 935248-57-0
• 化学式: C₃₇H₅₃BrO₈Si
• 分子量: 733.813
• InChiKey: HRZIKUJHRGCWQL-ZAUQAJDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,4S)-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  6-[5-(4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-pentyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-one 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-[(2S,4S)-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j