[(2R,3R)-1-[(2S,4E,5S,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-[(3E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl]oxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl] (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-6-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutanoate | 935248-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-1-[(2S,4E,5S,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-[(3E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl]oxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl] (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-6-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutanoate
• CAS: 935248-83-2
• 化学式: C₆₁H₁₀₂O₁₇Si₂
• 分子量: 1163.64
• InChiKey: QVGVTVFCTQYGRZ-WTSZEPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.63
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-1-[(2S,4E,5S,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-[(3E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl]oxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl] (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-6-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutanoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cerium(III) chloride 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 144.26h， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S,4E,5S,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-[(3E)-2-methylnona-3,8-dien-2-yl]oxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl] (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-6-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j