4-羟基丁酸甲酯 | 925-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基丁酸甲酯
• 中文别名: 甲基4-羟基丁酸酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-butyrate；methyl γ-hydroxybutyrate；4-hydroxybutyric acid methyl ester
• CAS: 925-57-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: JUYVXCGKMCYNBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -0.060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  用于（反式）酯化的酰胺/两性两性离子催化剂：在生物柴油合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01959
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由B（C醚取代的醇与羰基化合物的化学选择性脱氧6 ˚F 5）3 -催化还原（HME 2 SICH 2）2 †

  摘要：

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc01163j

文献信息

• Discovery of clinical candidate Sivopixant (S-600918): Lead optimization of dioxotriazine derivatives as selective P2X3 receptor antagonists
  作者：Hiroyuki Kai、Tohru Horiguchi、Takayuki Kameyma、Naohiro Onodera、Naohiro Itoh、Yasuhiko Fujii、Yusuke Ichihashi、Keiichiro Hirai、Takuya Shintani、Kenichiroh Nakamura、Kazuhisa Minami、Erika Kasai、Sosuke Yoneda、Yuki Murakami、Hiroko Ogawa、Ryouko Sekimoto、Shunji Shinohara、Osamu Yoshida、Noriyuki Kurose

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128384

  日期：2021.11

  work, we discovered a lead compound and conducted initial SAR studies on a novel series of dioxotriazines to identify the compound as one of the P2X3 receptor antagonists. This compound showed high P2X3 receptor selectivity and a strong analgesic effect. Although not selected for clinical development, the compound was evaluated from various aspects as a tool compound. In the course of the following study

  在之前的工作中，我们发现了一种先导化合物，并对一系列新型二氧杂三嗪进行了初步 SAR 研究，以确定该化合物是 P2X3 受体拮抗剂之一。该化合物显示出高 P2X3 受体选择性和强镇痛作用。虽然没有选择用于临床开发，但该化合物作为工具化合物从各个方面进行了评估。在以下研究过程中，基于药代动力学/药效学 (PK/PD) 分析修改了二氧杂三嗪的分子结构。作为这些 SAR 研究的结果，Sivopixant (S-600918) 被确定为具有强效和选择性拮抗活性的临床候选药物 (P2X3 IC 50 , 4.2 nM; P2X2/3 IC 50, 1100 nM) 和对异常性疼痛的大鼠部分坐骨神经结扎模型 (Seltzer model) 有很强的镇痛作用 (ED 50 , 0.4 mg/kg)。
• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065336A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式(I)的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，可用作RSV的抑制剂。
• Discovery of Orally Bioavailable and Liver-Targeted Hypoxia-Inducible Factor Prolyl Hydroxylase (HIF-PHD) Inhibitors for the Treatment of Anemia
  作者：Ping Liu、Liping Wang、Byron G. DuBois、Vincent J. Colandrea、Rongqiang Liu、Jiaqiang Cai、Xiaoxing Du、Weiguo Quan、William Morris、Jianwu Bai、Bimjhana Bishwokarma、Mangeng Cheng、Jennifer Piesvaux、Kallol Ray、Carla Alpert、Chi-Sung Chiu、Mark Zielstorff、Joseph M. Metzger、Liming Yang、Dennis Leung、Candice Alleyne、Stella H. Vincent、Vincenzo Pucci、Xiaofang Li、Alejandro Crespo、Dominique Stickens、Jeffrey J. Hale、Feroze Ujjainwalla、Christopher J. Sinz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00274

  日期：2018.12.13

  herein the design and synthesis of a series of orally active, liver-targeted hypoxia-inducible factor prolyl hydroxylase (HIF-PHD) inhibitors for the treatment of anemia. In order to mitigate the concerns for potential systemic side effects, we pursued liver-targeted HIF-PHD inhibitors relying on uptake via organic anion transporting polypeptides (OATPs). Starting from a systemic HIF-PHD inhibitor (1), medicinal

  我们在此报告了一系列口服活性，肝脏靶向的缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂的设计和合成，用于治疗贫血。为了减轻对潜在全身性副作用的担忧，我们寻求依赖于通过有机阴离子转运多肽（OATP）摄取的针对肝脏的HIF-PHD抑制剂。从系统性HIF-PHD抑制剂（1）开始，药物化学致力于降低通透性，同时保持口服吸收，导致了一系列结构多样的羟基吡啶酮类似物的合成。选择化合物28a进行进一步的分析，因为它具有出色的体外特性和肝选择性。长期口服QD后，该化合物可显着增加大鼠血红蛋白水平，
• 一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其 制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111793011B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本公开涉及苯乙烯砜类化合物及NLRP3抑制剂领域，具体提供一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其制备方法与应用。所述抑制剂如式(1)所示，其中，n选自0，1；X选自N，O；R1选自不同的吸电子或供电子取代基；R2选自不同的脂肪或芳香取代基。经验证，所述通式下的几种化合物具备NLRP3抑制活性。
• Catalyst‐Free Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Organohalides
  作者：Marian Rauser、Raphael Eckert、Max Gerbershagen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201814197

  日期：2019.5.13

  A rare reductive coupling of nitro compounds with organohalides has been realized. The reaction is initiated by a partial reduction of the nitro group to a nitrenoid intermediate. Therefore, not only aromatic but also aliphatic nitro compounds are efficiently transformed into monoalkylated amines, with organohalides as the alkylating agent. Given the innate reactivity of the nitrenoid, a catalyst is

  已经实现了硝基化合物与有机卤化物的罕见还原偶联。该反应通过将硝基部分还原为亚硝基中间体而引发。因此，不仅芳香族而且硝基脂肪族化合物也有效地转化为单烷基化的胺，并用有机卤化物作为烷基化剂。考虑到亚硝基化合物的先天反应性，不需要催化剂，导致对两种起始原料中的芳基卤化物取代基具有较高的耐受性。

表征谱图