| 631416-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 631416-66-5
• 化学式: C₂₃H₄₀BrNO₂Si
• 分子量: 470.566
• InChiKey: SOBGRJIJBMHAFI-UIRGNYCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含杂原子维生素 D3 类似物：1α,25-二羟基维生素 D3-26,23-内酰胺的有效合成

  摘要：

  维生素 D3 及其合成类似物是控制各种类型细胞分化的有前途的化合物。在本文中，我们描述了通过 1,3-偶极环加成反应作为关键步骤合成在侧链中含有杂原子的新型维生素 D3 类似物——所谓的维生素 D3 内酰胺类似物。

  DOI：

  10.3390/80600488
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 diisobutylaluminum hydride 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含杂原子维生素 D3 类似物：1α,25-二羟基维生素 D3-26,23-内酰胺的有效合成

  摘要：

  维生素 D3 及其合成类似物是控制各种类型细胞分化的有前途的化合物。在本文中，我们描述了通过 1,3-偶极环加成反应作为关键步骤合成在侧链中含有杂原子的新型维生素 D3 类似物——所谓的维生素 D3 内酰胺类似物。

  DOI：

  10.3390/80600488

文献信息

• Synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams (DLAMs), a novel series of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 antagonist
  作者：Yuko Kato、Yusuke Nakano、Hiroko Sano、Aya Tanatani、Hisayoshi Kobayashi、Rumiko Shimazawa、Hiroyuki Koshino、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.076

  日期：2004.5

  vitamin D(3) analogs having a lactam structure in their side chains, 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)-26,23-lactams (DLAMs), were designed based on the principle of regulation of the folding of helix-12 in the vitamin D nuclear receptor (VDR). The new analogs were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition reaction and subsequent reduction of the isoxazolidine as key steps. Among the analogs, (23S,25S)-DLAM-01

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。
• Practical Synthesis and Evaluation of the Biological Activities of 1α,25-dihydroxyvitamin D₃ Antagonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D₃-26,23-lactams. Designed on the Basis of the Helix 12-Folding Inhibition Hypothesis
  作者：Yusuke Nakano、Yuko Kato、Keisuke Imai、Eiji Ochiai、Jun-ichi Namekawa、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/jm050738x

  日期：2006.4.1

  A practical synthetic route to novel vitamin D antagonists of DLAM (1 alpha.,25-dihydroxyvitamin D-3-26,23lactam) was developed from vitamin D-2 via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction as a key step. Six DLAM derivatives (24 compounds) with a variety of nitrogen substituents and stereochemistries at C23 and C25 were synthesized. Among these new derivatives, (23S,25S)-DLAM isomers bound effectively to VDRs and showed antagonistic activity in the HL-60 cell differentiation inhibition assay. The importance of the substituent on the nitrogen of DLAMs for antagonistic activity was also suggested by computational docking studies.