2-亚甲基-1-(噻唑-2)丁-1-酮 | 1022159-52-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基-1-(噻唑-2)丁-1-酮
• 英文名称: 2-methylene-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 2-methylidene-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1022159-52-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: RROOSAUSMRJMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 2-亚甲基-1-(噻唑-2)丁-1-酮 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 triethyl-[(1E)-2-ethyl-1-thiophen-2-ylpenta-1,4-dienoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  α-烯烃在催化共轭加成反应中作为烯基金属等价物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705163
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-正丁酰噻吩 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-亚甲基-1-(噻唑-2)丁-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用MeOH作为1 C源转向试剂，光催化C（sp3）-H活化为酮的α-甲基化

  摘要：

  在可见光条件下，使用甲醇作为一种碳源底物和溶剂，也可以实现空前的直接通过芳基酮的α-甲基化反应直接生成末端烯酮以形成C = C键。该反应涉及的Cu @ G-C 3 Ñ 4 -催化的原位甲醇氧化成甲醛，然后进行脱水交联的羟醛型反应。各种芳基酮与MeOH有效反应，仅在室温下4–8小时内即可产生α，β-不饱和羰基化合物，产率极高（84-97％）。操作简便，广泛的底物范围，环境反应条件，可见光光催化以及将MeOH用作亚甲基供体底物的新颖应用是使拟议方案温和，有效和绿色替代现有合成此类精细化学品的方法的显着特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801431

文献信息

• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• 由二甲基亚砜和酮类化合物合成α,β-不饱和 酮类化合物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN107759450B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种由二甲基亚砜和酮类化合物合成α，β‑不饱和酮类化合物的方法，该方法是二甲基亚砜和酮类化合物，在羧酸盐和过硫酸盐存在条件下一锅反应，生成α，β‑不饱和酮类化合物；该方法以二甲基亚砜为亚甲基化试剂，由酮类化合物通过一锅法高选择性、高产率合成α，β‑不饱和酮类化合物，操作简单，成本低，绿色环保，有利于工业化生产。