2-正丁酰噻吩 | 5333-83-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-正丁酰噻吩
• 中文别名: 2-丁酰噻吩；2-正丁酰噻吩,97；2-正丁酰噻吩,97%
• 英文名称: 2-butyrylthiophene
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)butan-1-one；1-(2-thienyl)-butan-1-one；2-butanoylthiophene；1-(2-thienyl)-1-butanone；2-n-butyrylthiophene；2-Butyryl-thiophen；1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 5333-83-5
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD00022503
• 分子量: 154.233
• InChiKey: YXHIINNJOGKPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-160°C
• 密度：
  1.09
• 闪点：
  >110°C
• LogP：
  2.289 (est)
• 保留指数：
  1252
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

• Butanoylthiophene is a biochemical compound.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(Z)-2,2’-(oct-4-ene-4,5-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL-FREE PHOTOSENSITIZERS
  [FR] PHOTOSENSIBILISATEURS EXEMPTS DE MÉTAL

  摘要：

  公开号：

  WO2012107488A3
• 作为产物：
  描述：

  α-Propylthiophenmethanol 在 copper dichloride 、 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic acid dipotassium salt 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-正丁酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效水溶性铜络合物，用于叔丁基氢过氧化物氧化仲1-杂芳基醇

  摘要：

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.061

文献信息

• Synthesis and Characterization of AlCl₃ Impregnated Molybdenum Oxide as Heterogeneous Nano-Catalyst for the Friedel-Crafts Acylation Reaction in Ambient Condition
  作者：Arvind H. Jadhav、Amutha Chinnappan、Vishwanath Hiremath、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1166/jnn.2015.11253

  日期：2015.10.1

  Aluminum trichloride (AlCl₃) impregnated molybdenum oxide heterogeneous nano-catalyst was prepared by using simple impregnation method. The prepared heterogeneous catalyst was characterized by powder X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy, solid-state NMR spectroscopy, SEM imaging, and EDX mapping. The catalytic activity of this protocol was evaluated as heterogeneous catalyst for the Friedel-Crafts acylation reaction at room temperature. The impregnated MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst showed tremendous catalytic activity in Friedel-Crafts acylation reaction under solvent-free and mild reaction condition. As a result, 84.0% yield of acyl product with 100% consumption of reactants in 18 h reaction time at room temperature was achieved. The effects of different solvents system with MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst in acylation reaction was also investigated. By using optimized reaction condition various acylated derivatives were prepared. In addition, the catalyst was separated by simple filtration process after the reaction and reused several times. Therefore, heterogeneous MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst was found environmentally benign catalyst, very convenient, high yielding, and clean method for the Friedel-Crafts acylation reaction under solvent-free and ambient reaction condition.

  氯化铝（AlCl3）浸渍的钼氧化物非均相纳米催化剂是通过简单的浸渍方法制备的。所制备的非均相催化剂通过粉末X射线衍射、傅里叶变换红外光谱、固体核磁共振光谱、扫描电镜成像和能谱分析进行了表征。该方法的催化活性被评估为在室温下作为弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的非均相催化剂。浸渍的MoO4(AlCl2)2催化剂在无溶剂和温和反应条件下表现出巨大的催化活性。结果表明，在室温下，18小时反应时间内，酰基产物的产率为84.0％，反应物的消耗率为100％。还研究了在酰化反应中使用MoO4(AlCl2)2催化剂的不同溶剂体系的影响。通过使用优化的反应条件，制备了各种酰化衍生物。此外，反应后通过简单的过滤过程分离催化剂，并多次重复使用。因此，非均相MoO4(AlCl2)2催化剂被发现是一种环境友好的催化剂，非常方便，产率高，是一种无溶剂和环境条件下进行弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的清洁方法。
• Highly enantioselective reduction of ketones in air catalyzed by Rh-based macrocycles
  作者：Wen-Jing Zhang、Sun-Hong Ruan、Wei-Yi Shen、Zhe Wang、Dong-Li An、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.030

  日期：2019.1

  transfer hydrogenation (ATH) of ketones catalyzed by Rh-based macrocycles proceeded smoothly in the presence of air with high catalytic activity and enantioselectivity. Even though the S/C ratio (substrate to catalyst molar ratio) was increased up to 2000:1, the ATH of ketone still afforded 92% isolated yield with 92% ee. Notably, the Rh-based macrocycles could be successfully used to catalyze the ATH

  Rh基大环催化的酮的不对称转移氢化（ATH）在具有高催化活性和对映选择性的空气中平稳进行。即使将S / C比（底物与催化剂的摩尔比）提高到2000：1，酮的ATH仍可提供92％的分离收率和92％的ee。值得注意的是，基于Rh的大环化合物可以成功地用于催化酮的ATH，而无需惰性气氛，这进一步突出了其相对于那些通常对空气敏感的过渡金属催化剂的优势。NH 4 I的添加大大提高了催化活性和对映选择性。根据NMR证据，我们假设NH 4我显着增强了手性大环配体与铑中心之间的配位。
• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• Selective Oxidation of Benzylic sp³ C–H Bonds using Molecular Oxygen in a Continuous-Flow Microreactor
  作者：Lei Yun、Jingnan Zhao、Xiaofei Tang、Cunfei Ma、Zongyi Yu、QingWei Meng

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00080

  日期：2021.7.16

  Selective aerobic oxidation of benzylic sp3 C–H bonds to generate the corresponding ketones was achieved under continuous-flow conditions. The catalysts N-hydroxyphthalimide (NHPI) and tert-butyl nitrite (TBN) as the precursor of the radical under aerobic conditions motivated this process. Flow microreactors operating under optimized conditions enabled this oxidation with higher efficiency and a shortened

  在连续流动条件下实现了苄型 sp 3 C-H 键的选择性有氧氧化以生成相应的酮。催化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 作为自由基在有氧条件下的前体推动了这一过程。在优化条件下运行的流动微反应器使这种氧化具有更高的效率，并将反应时间缩短为 54 秒（总时间为 10 分钟），与分批平行反应（7.0 小时）相比提高了 466 倍。值得注意的是，催化剂和溶剂回收（92.6% 和 94.5%）和放大实验（0.87 gh –1在 28 小时内）证明了该协议的实用性。该工艺的高产品选择性和官能团耐受性允许以 41.2% 至 90.3% 的产率生产酮。为了揭示该协议的多功能性和适用性，进一步进行了抗癫痫药物的后期修饰以获得奥卡西平。