(E)-2-((6R,7S)-6-acetoxy-7-{5-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-5-oxopentyl}-7-methyloxepan-3-ylidene)ethyl acetate | 1322763-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-((6R,7S)-6-acetoxy-7-{5-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-5-oxopentyl}-7-methyloxepan-3-ylidene)ethyl acetate
• CAS: 1322763-02-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: IQWUASJTWJFFOB-DBWOQFABSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 、 (E)-2-((6R,7S)-6-acetoxy-7-{5-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-5-oxopentyl}-7-methyloxepan-3-ylidene)ethyl acetate 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(+/-)-Zoapatanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2'S，3'R）-唑烷醇的全合成利用B-烷基铃木反应和亚磺酰基的亲核潜能

  摘要：

  描述了二萜类氧杂环戊烷（+）-唑烷醇的立体选择性合成。关键步骤包括用于立体选择性合成三取代烯烃的B烷基Suzuki交叉偶联反应，通过底物控制通过利用分子内亚磺酰基基团的亲核潜力通过烯烃的杂官能化在氧杂环戊烷环上创建两个立体异构中心，以及将β-羟基亚砜转化为末端烯烃

  DOI：

  10.1002/chem.201003666
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,E)-4-(1-ethoxyethoxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,8-dimethyl-1-[(Ss)-(p-tolylsulfinyl)]non-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 TEMPO 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 iodobenzene diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (E)-2-((6R,7S)-6-acetoxy-7-{5-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-5-oxopentyl}-7-methyloxepan-3-ylidene)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2'S，3'R）-唑烷醇的全合成利用B-烷基铃木反应和亚磺酰基的亲核潜能

  摘要：

  描述了二萜类氧杂环戊烷（+）-唑烷醇的立体选择性合成。关键步骤包括用于立体选择性合成三取代烯烃的B烷基Suzuki交叉偶联反应，通过底物控制通过利用分子内亚磺酰基基团的亲核潜力通过烯烃的杂官能化在氧杂环戊烷环上创建两个立体异构中心，以及将β-羟基亚砜转化为末端烯烃

  DOI：

  10.1002/chem.201003666