(-)-(1R,2R,4S,6S,8S)-8-isopropyl-2,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid | 351500-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4S,6S,8S)-8-isopropyl-2,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 351500-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: BKASBOMQMRFTBB-MOUCOTEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S,6S,8S)-8-isopropyl-2,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-(1S,3R,6R,7R,9S)-9-isopropyl-3,6-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（-）-4-thiocyanatoneopupukeanane。

  摘要：

  描述了海洋倍半萜烯（-）-4-硫代氰基酮-opupukeanane（6）的天然对映体的对映体特异性合成。经由迈克尔-迈克尔反应从（R）-香芹酮获得的双环[2.2.2]辛烷羧酸14，通过使用乙酸铑催化的重氮酮16或19的分子内CH插入，转化为新pupukeananedione 12。C-2酮的区域选择性脱氧将二酮12转化为neopupukean-4-one10。或者，酮酯18也通过在18中将酮进行区域选择性脱氧，然后进行分子内铑类胡萝卜素CH转化为neopupukean-4-one 10。重氮酮31的插入。最后，将新pupukeanan-4-one 10通过醇32和甲磺酸酯33转化为（-）-4-thiocyanatoneopupukeananeane 6。

  DOI：

  10.1021/jo0102765
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 132.0h， 生成 (-)-(1R,2R,4S,6S,8S)-8-isopropyl-2,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of both enantiomers of 2-thiocyanatoneopupukeanane from (R )-carvone

  摘要：

  本文描述了一种从(R)-香叶醛出发，采用分子内铑茹烯C-H插入反应作为关键步骤，系统合成海洋倍半萜2-硫氰酸诺普克烯烷的两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1039/b005943i