异丙基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 7772-85-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丙基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 异丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-bD-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose；isopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；isopropyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；2-propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Isopropyl-(2-acetamino-O³,O⁴,O⁶-triacetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；Isopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7772-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₉
• 分子量: 389.403
• InChiKey: KMIQMFHPUJUDMC-WRQOLXDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  520℃
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  268℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 、 猴子补体蛋白4(C4)ELISA试剂盒
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin a：抗微生物药物mittrifluoresigsäure/ 2-丙醇和Bestimmung derVerknüpfungvon d-葡萄糖和2-acetamido-2-desoxy-d-葡萄糖

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97721-x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 异丙基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353

文献信息

• Copper(II)‐Mediated Activation of Sugar Oxazolines: Mild and Efficient Synthesis of β‐Glycosides of <i>N</i> ‐Acetylglucosamine
  作者：Valentin Wittmann、Dirk Lennartz

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1363::aid-ejoc1363>3.0.co;2-#

  日期：2002.4

  2-Methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline (5) was reacted with glycosyl acceptors bearing primary (6, 8, 10, 20) or secondary hydroxy groups (12, 14, 16, 18) in the presence of anhydrous cupric bromide or cupric chloride at elevated temperature to provide 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides in 36−92% yield. The reaction conditions are milder than those previously

  使2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）[2,1 - d ] -2-恶唑啉（5）与带有伯基的糖基受体反应（6，8，10，20）或仲羟基基团（12，14，16，18）在无水溴化铜或氯化铜的存在下，在升高的温度，以提供2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β-D-吡喃葡萄糖ef=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃葡萄糖苷收率为36-92％。该反应条件比以前描述的使用p进行恶唑啉活化的条件温和-甲苯磺酸或氯化铁。用三甲基硅烷基叠氮化物（22）和CuCl 2处理恶唑啉可产生2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物（23），产率为69％。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• A new synthesis of 1,2-trans-2-acetamido-2-deoxyglycopyranosides via 1,2-trans-2-deoxy-2-iodoglycosyl azides
  作者：Dominique Lafont、Pascal Guilloux、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85107-9

  日期：1989.10

  Abstract Trans -addition of iodoazide to the double bond of 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro- d - arabino -hex-1-enitol yielded 2-deoxy-2-iodoglycosyl azides, which are precursors of 1,2- trans -2-amino-2-deoxyglycopyranosides when treated by an alcohol in the presence of triphenylphosphine.

  摘要碘叠氮化物在3,4,6-tri-O-乙酰基1,5,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的双键上的反式加成反应生成了2-deoxy-2-iodoglycosyl azides。在三苯基膦存在下用醇处理的1,2-反式-2-氨基-2-氨基-2-脱氧糖吡喃糖苷的前体。
• NOVEL TLR4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HUMAN INFECTIOUS AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：System of Higher Education University of Pittsburgh - of the Commonwealth

  公开号：US20130281395A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to methods of treating infectious, inflammatory and post-traumatic disorders by administering various compounds newly discovered to have TLR4 inhibitory activity. In addition to methods of treatment, the present invention further provides for pharmaceutical compositions comprising said compounds, together with a suitable pharmaceutical carrier. Because TLR4 is the most upstream receptor in the pro-inflammatory LPS signaling cascade, treatments of the invention, which inhibit or antagonize TLR4 action, may avoid the pitfalls associated with other cytokine inhibitors that act further down the pathway and accordingly play a less specific (and perhaps non-critical) role.

  本发明涉及通过给予新发现具有TLR4抑制活性的各种化合物来治疗感染性、炎症性和创伤后疾病的方法。除了治疗方法外，本发明还提供了包括所述化合物在内的药物组合物，以及适当的药物载体。由于TLR4是促炎性LPS信号级联中最上游的受体，本发明的治疗方法可以通过抑制或拮抗TLR4的作用来避免与其他细胞因子抑制剂相关的缺陷，这些细胞因子抑制剂作用于信号通路中较下游的位置，因此起到了不太特异（也许是非关键）的作用。
• Glycosylation in flow: effect of the flow rate and type of the mixer
  作者：I. V. Myachin、A. V. Orlova、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-019-2677-y

  日期：2019.11

  The influence of the flow rate and the mode of mixing of reagent solutions on the result of glycosylation of isopropyl alcohol with glycooxazoline in 1,2-dichloroethane in the presence of (±)-camphor-10-sulfonic acid was studied. No reaction products were observed at low flow rates (⩽0.043 mL h−1) when using two Comet X-01 micromixers. Under these conditions, the disaggregation of supramers of the

  在(±)-樟脑-10-磺酸存在下，研究了流速和试剂溶液混合方式对1,2-二氯乙烷中异丙醇与羟基恶唑啉糖基化结果的影响。当使用两个 Comet X-01 微混合器时，在低流速 (⩽0.043 mL h-1) 下没有观察到反应产物。在这些条件下，试剂超聚体的解聚对于它们之间发生的反应显然是低效的。然而，当其中一台 Comet X-01 微混合器被替换为 T 形适配器（以相同的流速）时，预期的反应产物糖苷和糖醛出现在反应混合物中。这显然表明在这些条件下超聚体试剂的分解程度更高，这允许它们之间发生化学反应。
• Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348
  作者：Boullanger, Paul、Banoub, Joseph、Descotes, Gerard

  DOI：——

  日期：——