2-methyl-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline | 134308-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
• 英文别名: 2,3-dihydrooxazole-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(3aS,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 134308-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WZFQZRLQMXZMJA-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 sodium azide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Introducing affinity and selectivity into galectin-targeting nanoparticles with fluorinated glycan ligands

  摘要：

  采用化学酶法的位点特异性氟化策略，获得具有可调选择性的糖基纳米颗粒以对抗半乳糖结合蛋白。

  DOI：

  10.1039/d0sc05360k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 2-methyl-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TLR4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HUMAN INFECTIOUS AND INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及通过给予新发现具有TLR4抑制活性的各种化合物来治疗感染性、炎症性和创伤后疾病的方法。除了治疗方法外，本发明还提供了包括所述化合物在内的药物组合物，以及适当的药物载体。由于TLR4是促炎性LPS信号级联中最上游的受体，本发明的治疗方法可以通过抑制或拮抗TLR4的作用来避免与其他细胞因子抑制剂相关的缺陷，这些细胞因子抑制剂作用于信号通路中较下游的位置，因此起到了不太特异（也许是非关键）的作用。

  公开号：

  US20130281395A1

文献信息

• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• Synthetic mucin fragments: methyl 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-β-d-galactopyranoside and methyl 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-glucopyranosyl)-β-d-galactopyranoside
  作者：Katsunori Kohata、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85070-3

  日期：1984.9

  methanolic sodium methoxide afforded the disaccharide derivative 7 , which was acetalated with α,α-dimethoxytoluene to afford the 4′,6′- O -benzylidene acetal ( 10 ). Catalytic hydrogenolysis of the benzyl groups of 7 afforded the title disaccharide 8 . Glycosylation of 10 with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide in 1:1 benzenenitromethane in the presence of mercuric cyanide gave

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得
• Synthetic assembly of novel avidin-biotin-GlcNAc (ABG) complex as an attractive bio-probe and its interaction with wheat germ agglutinin (WGA)
  作者：Amrita Kumari、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.002

  日期：2016.10

  A tetravalent GlcNAc pendant glycocluster was constructed with terminal biotin through C6 linker. To acquire the multivalent carbohydrate-protein interactions, we synthesized a glycopolymer of tetrameric structure using N-acetyl-d-glucosamine (GlcNAc) as the target carbohydrate by the use of 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) as coupling reagent, followed by

  通过C6接头用末端生物素构建四价GlcNAc侧链糖簇。为了获得多价碳水化合物与蛋白质的相互作用，我们通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-），以N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）作为目标碳水化合物，合成了四聚体结构的糖聚合物。将三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMT-MM）用作偶联剂，然后生物素-亲和素络合导致亲和素-生物素-GlcNAc缀合物（ABG络合物）的糖簇形成。使用动态光散射（DLS）系统进行尺寸检测，并检查GlcNAc共轭物与WGA凝集素的结合亲和力，我们通过色氨酸在λex295nm处的特异性激发来进行荧光分析，发现其具有很高的Ka〜与只有GlcNAc的Ka〜1相比，ABG复合物为1.39×10（7）M（-1）。