(3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-formyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene | 158648-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-formyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene
• 英文别名: (2Z,6E,10E,14E)-17-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-6,11,15-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)heptadeca-2,6,10,14-tetraenal
• CAS: 158648-69-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: NFNSUNZGWNZSAF-WPQIHIMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-formyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-vinyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a068
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 联苯 、 barium(II) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-formyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene
  参考文献：
  名称：

  Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase

  摘要：

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00008-5