(3S)-(6E,10E,14E,18Z,22E)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-(methoxycarbonyl)-6,10,14,18,22-docosapentaene | 158578-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-(6E,10E,14E,18Z,22E)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-(methoxycarbonyl)-6,10,14,18,22-docosapentaene
• 英文别名: methyl (2Z,6E,10E,14E)-17-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-6,11,15-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)heptadeca-2,6,10,14-tetraenoate
• CAS: 158578-43-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: IHUGCPJGCAZGKW-BBUYGTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(6E,10E,14E,18Z,22E)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-(methoxycarbonyl)-6,10,14,18,22-docosapentaene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S)-(6E,10E,14E,18Z)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-formyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaene
  参考文献：
  名称：

  Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase

  摘要：

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00008-5
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (3S)-(6E,10E,14E,18Z,22E)-2,3-Epoxy-2,6,10,15,23-pentamethyl-19-(methoxycarbonyl)-6,10,14,18,22-docosapentaene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a068

文献信息

• Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00008-5

  日期：1997.2

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00097a068

  日期：1994.9