3,4-diphenyl-2H-benzopyran | 5882-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2H-chromene；3,4-Diphenyl-chromen；3,4-Diphenyl-2H-chromen；3,4-Diphenyl-chromene
• CAS: 5882-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: ZLMOUICZCVCSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-diphenyl-2H-benzopyran 生成 2-(3-methoxy-1,2-diphenylprop-1-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LX. Photochemical ring-opening reactions of substituted chromenes and isochromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a033
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,4-diphenyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。