(E)-(S)-4-Methyl-hex-2-enedioic acid 6-[(E)-(1S,2R)-6-[(2S,3R,5R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-propyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2,4-dimethyl-1-(2-oxo-propyl)-hex-3-enyl] ester | 826995-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(S)-4-Methyl-hex-2-enedioic acid 6-[(E)-(1S,2R)-6-[(2S,3R,5R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-propyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2,4-dimethyl-1-(2-oxo-propyl)-hex-3-enyl] ester
• CAS: 826995-00-0
• 化学式: C₃₄H₅₀O₈
• 分子量: 586.766
• InChiKey: RWMVZYFNMZSPNS-QTPVPQCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Methyl-hex-2-enedioic acid 6-[(E)-(1S,2R)-6-[(2S,3R,5R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-propyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2,4-dimethyl-1-(2-oxo-propyl)-hex-3-enyl] ester 在 phosphate buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(E)-(S)-4-Methyl-hex-2-enedioic acid 6-[(E)-(1S,2R)-6-((2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-5-propyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dimethyl-1-(2-oxo-propyl)-hex-3-enyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 的简明全合成。这种结构上相当不寻常的大分子二内酯衍生物的高度收敛路线的一个关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 5（源自 Sharpless 环氧化反应）与格氏试剂。然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 6 环化，得到二氢呋喃 7，在目标的 C19 处含有 (R) 构型的四元 sp3 手性中心。C10 和 C11 处的反构型手性中心是通过钯催化、Et2Zn 促进将甲磺酸炔丙酯 12 加成到官能化醛 11 上形成的。C13-C14 键处的关键片段偶联是通过“9-MeO”实现的-9-BBN” 烷基-铃木反应的变体。最后，通过山口酯化/内酯化策略形成了 16 元大二环内酯环。

  DOI：

  10.1021/ja044130+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl{2-[(2S)-5-methyl-5-propyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethoxy}diphenylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.58h， 生成 (E)-(S)-4-Methyl-hex-2-enedioic acid 6-[(E)-(1S,2R)-6-[(2S,3R,5R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-propyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2,4-dimethyl-1-(2-oxo-propyl)-hex-3-enyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 的简明全合成。这种结构上相当不寻常的大分子二内酯衍生物的高度收敛路线的一个关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 5（源自 Sharpless 环氧化反应）与格氏试剂。然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 6 环化，得到二氢呋喃 7，在目标的 C19 处含有 (R) 构型的四元 sp3 手性中心。C10 和 C11 处的反构型手性中心是通过钯催化、Et2Zn 促进将甲磺酸炔丙酯 12 加成到官能化醛 11 上形成的。C13-C14 键处的关键片段偶联是通过“9-MeO”实现的-9-BBN” 烷基-铃木反应的变体。最后，通过山口酯化/内酯化策略形成了 16 元大二环内酯环。

  DOI：

  10.1021/ja044130+