4-羟基吲唑 | 81382-45-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-羟基吲唑
• 中文别名: 4-羟基-1H-吲唑
• 英文名称: 1H-indazol-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxyindazole
• CAS: 81382-45-8
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD06858736
• 分子量: 134.137
• InChiKey: MPFDHICUUKUXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178℃
• 沸点：
  366.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

4-羟基吲唑是一种杂环化合物，主要用于实验室有机合成和化工生产过程中。

制备

将75毫升水加入100毫升玻璃三口瓶中，开启搅拌后，缓慢滴加7.2克浓硫酸。随后，加入9.6克（0.072摩尔）4-氨基吲唑并搅拌至完全溶解。接着，将反应液转移至不锈钢高压釜中密封并搅拌，加热至170摄氏度过夜反应。次日降至室温后，观察到反应液中有少量黑色沉淀产生。将固体和液体全部转移至玻璃瓶中，加入乙酸乙酯和纯化水搅拌溶解，静置分液。萃取水相三次以乙酸乙酯，并通过薄层色谱（TLC）监控确保水相无产物残留。合并所有有机相后，用饱和食盐水洗涤一次，然后用硫酸镁干燥两小时。减压过滤滤液并浓缩，得到棕色或黑色油状物。

最后，将产物过硅胶柱，使用50％乙酸乙酯/正己烷混合溶剂进行纯化。通过蒸馏溶剂后，最终得到灰白色固体4-羟基吲唑（产率为33克，即33%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吲唑 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-bromo-4-(4-quinolin-3-ylindazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。

  公开号：

  US20120010241A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 硫酸 、 镍 作用下， 生成 4-羟基吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑衍生物：各种氨基吲哚和羟基吲唑及其衍生磺酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002412

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• [EN] POLYAROMATIC UREA DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MUSCLE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POLYAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MUSCULAIRES
  申请人：ANAGENESIS BIOTECHNOLOGIES S A S

  公开号：WO2021013712A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The current invention provides urea derivatives, in particular compounds having the core structure heteroaryl-NH-CO-NH-aryl-O- heteroaryl, for use in treating, ameliorating, delaying, curing and/ or preventing a disease or condition associated with muscle cells and/or satellite cells, such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, cachexia or sarcopenia.

  当前的发明提供尿素衍生物，特别是具有核心结构杂环基-NH-CO-NH-芳基-O-杂环基的化合物，用于治疗、改善、延缓、治愈和/或预防与肌肉细胞和/或卫星细胞相关的疾病或症状，如杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症、虚弱或肌肉萎缩症。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2103620A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, or R1 and R2, or R2 and R3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; ring A is an optionally substituted benzene ring; and ring B is (i) an optionally substituted fused ring, or (ii) a pyridine ring having optionally substituted carbamoyl (the pyridine ring is optionally further substituted).

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。
• [EN] BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014113942A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物，该化合物根据公式I或其药用可接受的盐。公式I或其药用可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的用途。特别是，本发明涉及在治疗Btk介导的疾病中使用Btk抑制剂化合物。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Kunzer Aaron R.

  公开号：US20100184766A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  公开了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。