(2S,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aR,14bS)-methyl 10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxodocosahydropicene-2-carboxylate | 68635-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aR,14bS)-methyl 10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxodocosahydropicene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3β-acetyloxyl-12-oxo-18β-olean-30-oate；3β-O-acetoxy-18β-oleanan-12-on-30-oic acid methyl ester；methyl (2S,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 68635-52-9
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: KOXAIJSAJRPILX-QNNSRORPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aR,14bS)-methyl 10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxodocosahydropicene-2-carboxylate 在 甲醇 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid methyl ester 在 盐酸 、 双氧水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aR,14bS)-methyl 10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxodocosahydropicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-氰基取代的甘草次酸衍生物在LPS激活的J-774细胞中作为癌细胞生长和NO生成抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.049

文献信息

• Oxidation of Licorice-Root Triterpene-Acid Derivatives by m-Chloroperbenzoic Acid
  作者：L. R. Mikhailova、A. S. Budaev、L. V. Spirikhin、L. A. Baltina

  DOI：10.1007/s10600-019-02619-5

  日期：2019.1

  12(13)-dien-30-oic, and 3β-O-acetoxy-18βH-olean-12-en-30-oic acids were oxidized by meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) to produce methyl esters of 3β-O-acetoxy-12α,13α-epoxy-18β-oleanan-30-oic and 3β-O-acetoxy-18β-oleanan-12-on-30-oic acids in addition to 3β-hydroxy-12-oxo-18βH-olean-9(11)-en-30-oic and 3β-O-acetoxy-18β-oleanan-12-on-30-oic acids in 70–75% yields. The structures of the synthesized compounds

  3β-O-乙酰氧基-18βH-olean-12-en-30-oic、3β-羟基-9(11​​)、12(13)-dien-30-oic和3β-O-乙酰氧基-18βH-的甲酯olean-12-en-30-oic 酸被间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 氧化生成 3β-O-acetoxy-12α,13α-epoxy-18β-oleanan-30-oic 和 3β-O 的甲酯-acetoxy-18β-oleanan-12-on-30-oic 酸以及 3β-hydroxy-12-oxo-18βH-olean-9(11​​)-en-30-oic 和 3β-O-acetoxy-18β-oleanan -12-on-30-油酸的产率为 70-75%。合成化合物的结构经PMR和13C NMR谱确证。
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140073700A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein Y and Z are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use for the treatment and prevention of diseases such as those associated with oxidative stress and inflammation.

  本申请涉及以下内容：(a) 公式(I)化合物及其盐，其中Y和Z如规范中定义；(b) 包含此类化合物和盐的组合物；以及(c) 使用此类化合物、盐和组合物的方法，尤其用于治疗和预防与氧化应激和炎症相关的疾病。
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2892910B1

  公开（公告）日：2016-09-07