1-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxy)methyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil | 851050-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxy)methyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
• CAS: 851050-47-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₁₂S₂
• 分子量: 586.598
• InChiKey: CLCNOTXEILPXKF-MZKRTTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  186.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxy)methyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Benzoic acid (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-7-ethynyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 358.75h， 生成 1-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxy)methyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029