(5S)-(+)-5-isopropyl-2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene | 172605-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-(+)-5-isopropyl-2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene
• CAS: 172605-68-4
• 化学式: C₁₉H₃₈OSi
• 分子量: 310.596
• InChiKey: QSPYDIDXKCGZND-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.642±8.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.862±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(+)-5-isopropyl-2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene 在 咪唑 、 selenium 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1,2-dihidroxy-4,4-dimethylpentane 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 151.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Daphnezomines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Daphnezomines A 和 B 是结构不寻常的 Daphniphyllum 生物碱，包含独特的氮杂金刚烷核心骨架。在此，提出了一种利用多种反应策略来处理这些生物碱的模块化方法。从手性池萜烯-(S)-香芹酮开始，氮杂双环 [3.3.1] 壬烷主链广泛存在于水蚤生物碱中，可通过 Sharpless 烯丙基胺化和钯催化的氧化环化轻松获得。保护基团启用立体选择性 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联序列，然后应用基于 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) 的自由基环化来构建 C6 和 C8 立体中心。最终的差向异构体锁定策略能够组装高度拥挤的氮杂金刚烷核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06717
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(+)-5-isopropenyl-2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(5S)-(+)-5-isopropyl-2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6