4-苯基-2-溴丁酸 | 16503-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-苯基-2-溴丁酸
• 中文别名: Α-溴代-4-苯丁酸；2-溴-4-苯基丁酸
• 英文名称: 2-bromo-4-phenyl butanoic acid
• 英文别名: 2-Bromo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 16503-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: DJQJKQPODCNTSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.444 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-溴丁酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 盐酸咪达普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苯基-2-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。
• Intermolecular sp³-C–H Amination for the Synthesis of Saturated Azacycles
  作者：Kerry N. Betz、Nicholas D. Chiappini、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04096

  日期：2020.3.6

  The preparation of substituted azetidines and larger ring, nitrogen-containing saturated heterocycles is enabled through efficient and selective intermolecular sp3-C-H amination of alkyl bromide derivatives. A range of substrates are demonstrated to undergo C-H amination and subsequent sulfamate alkylation in good to excellent yield. N-Phenoxysulfonyl-protected products can be unmasked under neutral

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE PERINDOPRIL ERBUMINE<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ERBUMINE CRISTALLINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2005037788A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A process for preparation of crystalline perindopril erbumine of formula (II) which exhibits the X-ray (powder) diffraction pattern like that shown in the figure. The process comprises reacting a solution of perindopril of formula (I), in a solvent selected from N, N-dimethylformamide or dimethyl acetals of lower aliphatic aldehydes and ketones with tertiary butylamine and crystallization of the erbumine salt thus obtained by heating the reaction mixture to reflux, filtering hot, cooling gradually to 20 ºC to 30 ºC, and further cooling to 0º C to 15 ºC for 30 minutes to 1 hour and finally filtering off and drying the crystals.

  一种制备结晶盐酸培哌普利的方法，其化学式为(II)，表现出X射线（粉末）衍射图谱，类似于所示图中的图谱。该方法包括将化学式(I)的培哌普利溶液在从N,N-二甲基甲酰胺或低碳链脂肪醛和酮的二甲基缩醛中选择的溶剂中与叔丁胺反应，并通过加热反应混合物至沸腾，热过滤，逐渐冷却至20°C至30°C，进一步冷却至0°C至15°C 30分钟至1小时，最后过滤和干燥晶体来结晶盐酸培哌普利。
• Acylmercaptoalkanoyldipeptides, methods of preparation and their therapeutic use
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0524553A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  This invention is directed to a compound of the formula that inhibits simultaneously neutral endopeptidase and peptidyldipeptidase A and is useful in treating hypertension. The invention is also directed to the preparation of the compound, pharmaceutical compositions containing it, and methods for its pharmaceutical use.

  这项发明涉及一种化合物，该化合物能同时抑制中性内肽酶和肽二肽酶A，并可用于治疗高血压。该发明还涉及该化合物的制备，含有该化合物的药物组合物，以及该药物的使用方法。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。