1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 | 141556-42-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉
• 中文别名: 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基；1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基；1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基
• 英文名称: 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene
• 英文别名: [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol]-2-ylidene；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene；IMes；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene；1,3-Dimesityl-1H-imidazol-3-ium-2-ide；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 141556-42-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-
化学品俗名或商品名
imidazol-2-ylidene
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃的固体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H228 易燃固体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
别名
: C21H24N2
分子式
: 304.43 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene
-
化学文摘编号(CAS No.) 141556-42-5
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
容器溢出,用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去,然后装入容器按照当地法规去处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 热、光和潮气敏感。 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 140 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
此物质或混合物是易燃性的固体, 子目录2。
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,3Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-
imidazol-2-ylidene)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,3Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-
imidazol-2-ylidene)
国际空运危规: FLAMMAble solid, organic, n.o.s. (1,3Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-
ylidene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 在 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene-NNO
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对一氧化二氮的共价捕获

  摘要：

  一个不错的收获：在温和的反应条件下，N-杂环卡宾（NHC）与一氧化二氮（N 2 O）形成稳定的加合物。加合物显示出独特的反应性，如烷基化反应所证明的那样，该反应会导致NN键断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106589
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(mesityl)-imidazolium tetraphenylborate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以24%的产率得到1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉
  参考文献：
  名称：

  四苯硼酸唑鎓与异丙基噻吨酮的混合物：新型N-杂环碳（NHC）光发生剂，用于聚氨酯，聚酯和ROMP聚合物的合成

  摘要：

  在寻找更智能的路线来控制N-杂环卡宾（NHCs）形成条件的过程中，报道了一种由两部分组成的空气稳定的NHC光生体系。它依赖于2-异丙基噻吨酮（ITX）与1,3-双（间苯二甲酰亚胺）咪唑啉（ni）四苯基硼酸酯的混合物在365 nm处的辐照。NHC的光诱导释放可通过与甲磺酰基自由基反应形成NHC自由基加合物来证明，该自由基可通过电子自旋共振光谱法检测到。NHC产量可以由1确定通过可溶和稳定的NHC-碳二亚胺加合物的形成进行1 H NMR光谱分析。去质子化的氮鎓盐和解放NHC，一机构被提出了在碱的作用是通过ITX播放通过电子激发ITX（氧化剂）和BPH之间的主光诱导电子转移反应就地形成的阴离子自由基4 - （还原剂）。从ITX和偶氮盐的化学计量比开始，可实现高达70％的NHC收率。描述了三种不同的光NHC介导的聚合反应：分别通过有机催化的逐步增长聚合和开环共聚合成聚氨酯和聚酯，以及使用原位形成的

  DOI：

  10.1002/chem.201901000
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 氟碘甲烷 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的区域选择性硼氟烷基甲基化

  摘要：

  公开了用氟甲基碘和二硼试剂进行的铜的烯烃的硼烷基氟甲基化。该方案以良好的收率和优异的区域选择性提供了以前未知的和合成上有用的硼烷基氟甲基化的烷烃。通过有机硼产品的衍生化和单氟布洛芬的制备说明了其合成应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01530

文献信息

• Microwave‐assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo‐rhenium complexes
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/aoc.6452

  日期：2022.1

  The reduction of several aromatic nitro compounds to amines by means of the two novel catalytic systems ([IMes]2ReOBr3)/PhSiH3 and ([Py]3ReNOBr2)/PhSiH3 under microwave irradiation is here reported. These two systems were able to perform the reduction of nitro groups with higher TON and TOF when compared with previously reported systems based on oxo-rhenium core under standard heating, although they

  本文报道了在微波辐照下通过两种新型催化体系([IMes] 2 ReOBr 3 )/PhSiH 3和([Py] 3 ReNOBr 2 )/PhSiH 3将几种芳族硝基化合物还原为胺。与先前报道的基于氧铼核的系统在标准加热下相比，这两个系统能够以更高的 TON 和 TOF 还原硝基，尽管与已知系统相比，它们的反应范围较窄。
• α-Cationic Arsines: Synthesis, Structure, Reactivity, and Applications
  作者：Jonathan W. Dube、Yiying Zheng、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.6b03500

  日期：2016.6.1

  strongly influenced by the nature of the positively charged group. We describe the coordination chemistry of the newly prepared α-cationic arsines toward different metal centers and their reactivity in the presence of strong oxidants to afford cationic As(V) species. Their unique electronic properties have been exploited in Pt(II) catalysis to develop a new catalyst with remarkable activity in the cycloisomerization

  一系列结构不同的含有咪唑鎓、环丙烯鎓、甲脒和吡啶鎓取代基的阳离子胂已经通过短且可扩展的路线合成。通过红外光谱和 DFT 计算评估这些化合物的供体性质，揭示了所有这些化合物的类似 σ 电子释放能力；然而，它们的 π 受体特性受到带正电基团性质的强烈影响。我们描述了新制备的 α-阳离子胂对不同金属中心的配位化学及其在强氧化剂存在下的反应性，以提供阳离子 As(V) 物种。它们独特的电子特性已被用于 Pt(II) 催化，以开发一种在烯炔环异构化为三取代环丙烷中具有显着活性的新催化剂。
• Synthesis of Organic Super-Electron-Donors by Reaction of Nitrous Oxide with N-Heterocyclic Olefins
  作者：Léonard Y. M. Eymann、Paul Varava、Andrei M. Shved、Basile F. E. Curchod、Yizhu Liu、Ophélie M. Planes、Andrzej Sienkiewicz、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.9b10660

  日期：2019.10.30

  The reaction of nitrous oxide (N2O) with N-heterocyclic olefins (NHOs) results in cleavage of the N-O bond and formation of azo-bridged NHO dimers. The latter represent very electron-rich compounds with a low ionization energy. Cyclic voltammetry studies show that the dimers can be classified as new organic super-electron-donors, with a reducing power similar to what is found for tetraazafulvalene

  一氧化二氮 (N2O) 与 N-杂环烯烃 (NHO) 的反应导致 NO 键断裂并形成偶氮桥连 NHO 二聚体。后者代表具有低电离能的非常富电子的化合物。循环伏安法研究表明，二聚体可以归类为新的有机超电子供体，其还原能力类似于四氮杂富瓦烯衍生物的还原能力。温和的氧化剂能够将中性二聚体转化为可分离的自由基阳离子。进一步氧化得到稳定的指示。
• Diruthenium tetracarbonyl sawhorse complexes bearing N-heterocylic carbene and phosphine ligands: Synthesis, structural characterization, and catalytic activity
  作者：Thomas N. Rohrabaugh、Joshua C. Doverspike、Steven J. Geib、Evan D. Sawyer、Mitchell R. Stibbard、Thomas J. Malosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.11.006

  日期：2016.1

  P(o-CH3C6H4)3 (2), P(C6F5)3 (3), P(c-C6H11)3 (4), and P(C6H5)3 (5). The syntheses of 1–3 are reported herein; the syntheses of 4 and 5 have been previously reported. The crystal structures of 1–3 have been determined by single crystal X-ray diffraction. Factors influencing the structures of 1–5 are discussed and compared to DFT calculated geometries. An initial assay of the catalytic activities of

  已经制备了许多被N-杂环卡宾或各种膦配体取代的双核钌（I）锯齿马络合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。的治疗的[Ru 2（μ-O 2 CCH 3）2（CO）4 ] ñ与2电子给体配体（L）得到二聚的衍生物的Ru 2（μ-O 2 CCH 3）2（CO）4大号2，其中L = IMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚甲基]（1），P（o -CH 3 C 6H 4）3（2），P（C 6 F 5）3（3），P（c -C 6 H 11）3（4）和P（C 6 H 5）3（5）。的合成1 - 3，在本文报导; 以前已经报道过4和5的合成。1 – 3的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。影响的结构因素1 - 5进行了讨论，并与DFT计算的几何形状。的催化活性的初始测定1 - 5，采用1-己烯的异构化，在已经执行。
• Indenylidene−Imidazolylidene Complexes of Ruthenium as Ring-Closing Metathesis Catalysts
  作者：Laleh Jafarpour、Hans-Jörg Schanz、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om990587u

  日期：1999.12.1

  The indenylidene−imidazolylidene complexes of ruthenium (IMes)(PR3)Cl2Ru(3-phenylindenylid-1-ene) and (IPr)(PR3)Cl2Ru(3-phenylindenylid-1-ene) (IMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, and R= Ph, Cy) were prepared and found to be efficient catalyst precursors for ring-closing metathesis.

  钌（IMes）（PR 3）Cl 2 Ru（3-苯基茚基-1-烯）和（IPr）（PR 3）Cl 2 Ru（3-苯基茚基-1-烯）（IMes = 1制备了1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，R = Ph，Cy）是用于闭环复分解的有效催化剂前体。