(1R,2S,4R,5R,7R)-7-Methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 566943-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,7R)-7-Methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R,7R)-4-ethenyl-7-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 566943-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VEKNZWYSSPTRQU-MTVMDMGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,7R)-7-Methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲氧基雌酮
  参考文献：
  名称：

  A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.

  摘要：

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.104
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,7R)-7-Methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2S,4R,5R,7R)-7-Methoxymethoxy-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.

  摘要：

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.104