16α-methyl-9β,11β-oxido-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-1,4-diene-3-one | 1966-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-methyl-9β,11β-oxido-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-1,4-diene-3-one
• CAS: 1966-25-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: GJYOFUKMSXZHRA-AJBKXIBISA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methyl-9β,11β-oxido-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-1,4-diene-3-one 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 地塞米松
  参考文献：
  名称：

  多碳13标记地塞米松的合成

  摘要：

  描述了地塞米松的合成，该地塞米松被多个关于A环的13 C标记。16-α-甲基-17α，20-二羟基孕烯-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮（1）被阻止为双亚甲基二氧基衍生物并降解为环C，D片段Des- A，B-9-酮-16α-甲基-17α，20.20,21-双亚甲基二氧基孕烯-8α-丙酸（9）转化为烯醇内酯并与1-二乙基膦酰基-4-戊酮-13 C乙烯缩酮缩合，然后进行甲基化和A环闭合提供了16α-甲基-pregn-4,9（11）-二烯-3-one- 13 C的BMD衍生物（14）。甾体中间体被进一步转化为地塞米松-13 ℃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91549-2
• 作为产物：
  描述：

  17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 在 盐酸 、 高氯酸 、 potassium acetate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 16α-methyl-9β,11β-oxido-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  多碳13标记地塞米松的合成

  摘要：

  描述了地塞米松的合成，该地塞米松被多个关于A环的13 C标记。16-α-甲基-17α，20-二羟基孕烯-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮（1）被阻止为双亚甲基二氧基衍生物并降解为环C，D片段Des- A，B-9-酮-16α-甲基-17α，20.20,21-双亚甲基二氧基孕烯-8α-丙酸（9）转化为烯醇内酯并与1-二乙基膦酰基-4-戊酮-13 C乙烯缩酮缩合，然后进行甲基化和A环闭合提供了16α-甲基-pregn-4,9（11）-二烯-3-one- 13 C的BMD衍生物（14）。甾体中间体被进一步转化为地塞米松-13 ℃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91549-2