[(3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate | 91652-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 91652-73-2
• 化学式: C₃₃H₃₉F₃O₈SSi
• 分子量: 680.815
• InChiKey: TXNLIDLFHBHQQE-MZBLVXSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 钯 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl 4-amino-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 [(3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Swainsonine, (1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine, from D-mannose
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough、P.W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90059-0

  日期：——
• BASHYAL, BHARAT P.;FLEET, GEORGE W. J.;GOUGH, MAX J.;SMITH, PAUL W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3083-3093
  作者：BASHYAL, BHARAT P.、FLEET, GEORGE W. J.、GOUGH, MAX J.、SMITH, PAUL W.

  DOI：——

  日期：——