6-tetrahydropyranyloxy-4-hexen-1-ol | 83632-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-tetrahydropyranyloxy-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-en-1-ol
• CAS: 83632-96-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: VWJMVCZPPXTRTI-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-4-hexen-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 L-Selectride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 D-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 ((2S,3S)-3-((2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-tetrahydropyranyloxy-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Peptidomimetics from Aldol Building Blocks

  摘要：

  Aldol products (3-hydroxy acids) with an allylprotected hydroxy group were converted to amino alcohols by Curtius rearrangement. Combination of the carboxylic acid with the amino alcohols gave the amides 10. Ring-closing metathesis led to the 12-membered lactams 12 as mixtures of E/Z-isomers. The scheme was also transferred to the solid-phase. In this case the macrolactams are formed via cyclorelease. For a pair of E/Z-isomers the solution conformation was determined by ROESY spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo025889b

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacology of 3-substituted sodium azulene-1-sulfontes and related compounds: non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Masayuki Yokota、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Takashi Yanagisawa

  DOI：10.1021/jm00059a001

  日期：1993.4

  series of novel azulene-1 carboxylic acid derivatives 28-30, azulene-1 sulfonic acid sodium salts 41a-c, and related compounds were synthesized. These compounds were tested for TXA2 receptor antagonistic activity. The inhibitory concentrations (IC50) of these compounds for vascular contraction (TXA2 tau receptor) and platelet aggregation (TXA2 alpha receptor) induced by (15S)-15-hydroxy-11 alpha,9

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激
• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 CH2Cl2 中产生。
• Synthesis of Cyclic Peptidomimetics from Aldol Building Blocks
  作者：Sanjita Sasmal、Armin Geyer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo025889b

  日期：2002.8.1

  Aldol products (3-hydroxy acids) with an allylprotected hydroxy group were converted to amino alcohols by Curtius rearrangement. Combination of the carboxylic acid with the amino alcohols gave the amides 10. Ring-closing metathesis led to the 12-membered lactams 12 as mixtures of E/Z-isomers. The scheme was also transferred to the solid-phase. In this case the macrolactams are formed via cyclorelease. For a pair of E/Z-isomers the solution conformation was determined by ROESY spectroscopy.
• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。