(-)-2,3,9,10-Tetrahydroxyberbine | 63845-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-2,3,9,10-Tetrahydroxyberbine
• 英文别名: (S)-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3,10,11-tetraol；an (S)-7,8,13,14-tetrahydroprotoberberine；(13aS)-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-2,3,9,10-tetrol
• CAS: 63845-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: TVKAUFJQMRSZFH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 (-)-2,3,9,10-Tetrahydroxyberbine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以120 mg的产率得到(13aS)-2,3,9,10-tetra-[(trideutero)-methoxy]-6,8,13,13 a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  EP3517537

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  罗通定 在 potassium hydroxide 、 二乙二醇 作用下， 反应 1.5h， 以1.1 g的产率得到(-)-2,3,9,10-Tetrahydroxyberbine
  参考文献：
  名称：

  EP3517537

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-pot triangular chemoenzymatic cascades for the syntheses of chiral alkaloids from dopamine
  作者：B. R. Lichman、E. D. Lamming、T. Pesnot、J. M. Smith、H. C. Hailes、J. M. Ward

  DOI：10.1039/c4gc02325k

  日期：——

  One-pot, one-substrate, triangular chemoenzymatic cascades featuring transaminase (TAm) and norcoclaurine synthase (NCS) enables the formation of (S)-benzylisoquinoline and (S)-tetrahydroprotoberberine alkaloids.

  一锅法、一底物、三角形化酶级联反应，包括转氨酶（TAm）和诺可克洛啉合酶（NCS），可实现（S）-苄基异喹啉和（S）-四氢原咱呱啶生物碱的形成。
• DEUTERATED DERIVATIVE OF L-TETRAHYDROPALMATINE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Jingluweidai Information Consulting Service (Beijing) Co Ltd

  公开号：EP3517537A1

  公开（公告）日：2019-07-31

  The present disclosure relates to a compound of Formula I or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each R1, R2, R3, and R4 is independently selected from methyl (-CH3) and trideuteromethyl (-CD3), at least one of R1, R2, R3, and R4 is selected from trideuteromethyl (-CD3). The compound is a deuterated derivative of L-tetrahydropalmatine, which not only markedly improves pharmacological effects, but also significantly reduces cardiac side effects, liver toxicity, and remarkably decreases individual differences.

  本公开涉及一种式I化合物或其无毒药学上可接受的盐，其中每个R1、R2、R3和R4独立地选自甲基（-CH3）和三氘代甲基（-CD3），R1、R2、R3和R4中至少有一个选自三氘代甲基（-CD3）。 该化合物是 L-四氢巴马汀的氚代衍生物，不仅明显提高了药理作用，还显著降低了心脏副作用和肝脏毒性，并明显减少了个体差异。
• Deuterated compounds and medical uses thereof
  申请人：JINGLUWEIDAI INFORMATION CONSULTING SERVICE (BEIJING) CO. LTD.

  公开号：US10617679B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present disclosure relates to a compound of Formula I or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each R1, R2, R3, and R4 is independently selected from methyl (—CH3) and trideuteromethyl (—CD3), at least one of R1, R2, R3, and R4 is selected from trideuteromethyl (—CD3). The compound is a deuterated derivative of L-tetrahydropalmatine, which not only markedly improves pharmacological effects, but also significantly reduces cardiac side effects, liver toxicity, and remarkably decreases individual differences.

  本公开涉及一种式I化合物或其无毒药学上可接受的盐或溶液，其中每个R1、R2、R3和R4独立地选自甲基（-CH3）和三氘代甲基（-CD3），R1、R2、R3和R4中至少有一个选自三氘代甲基（-CD3）。 该化合物是 L-四氢巴马汀的氚代衍生物，不仅明显提高了药理作用，还显著降低了心脏副作用和肝脏毒性，并明显减少了个体差异。
• Kinetics and product distribution in Pictet-Spengler cyclization of tetrahydropapaveroline to tetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：Kenneth D. McMurtrey、Laurence R. Meyerson、Jesse L. Cashaw、Virginia E. Davis

  DOI：10.1021/jo00179a042

  日期：1984.3
• DEUTERATED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：JINGLUWEIDAI INFORMATION CONSULTING SERVICE (BEIJING) CO. LTD.

  公开号：US20190240204A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure relates to a compound of Formula I or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each R1, R2, R3, and R4 is independently selected from methyl (—CH 3 ) and trideuteromethyl (—CD 3 ), at least one of R1, R2, R3, and R4 is selected from trideuteromethyl (—CD 3 ). The compound is a deuterated derivative of L-tetrahydropalmatine, which not only markedly improves pharmacological effects, but also significantly reduces cardiac side effects, liver toxicity, and remarkably decreases individual differences.