methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate | 97232-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate
• 英文别名: methyl 11β,17α,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate；methyl-11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate；methyl (20R)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate；methyl 11β,17,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate；Methyl (11beta,20R)-11,17,20-trihydroxy-3-oxopregna-1,4-dien-21-oate；methyl (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 97232-42-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: KGGJWTUYUOSWNH-YQDIQNDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 生成 methyl 11β,17α,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate 17,20-carbonate
  参考文献：
  名称：

  LEWBART, M. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  21-methoxy,11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 生成 methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate
  参考文献：
  名称：

  LEWBART, M. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  泼尼松龙 、 、 碳酸氢钠 、 乙二胺四乙酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 水 、 silica gel 、 Dichloromethane;hexane;propan-2-one 、 methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以gave 1.1 g of methyl (20R)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oate (Product 9A) as a colorless platelet, m.p.=254°-255° C., 1H-NMR (Me2SO-d6) δ1.05(s,3H,13-CH3), 1.40(s,3H,10-CH3), 3.62(s,3H,21-OCH3), 4.06(s,1H,20-H), 4.21(m,1H,11-H), 5.91(s,1H,4-H), 6.15(dd,1H,J=10 and 2 Hz,2-H), 7.32(d,1H,J=10 Hz,1-H)的产率得到methyl 11β,17α,20α-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory carboxycyclic acetal pregnane derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1## 其中 X 为 H、F、Cl 或 CH.sub.3，Y 为 ##STR2## 其中 R.sub.1 为 H、1-5 碳原子的烷基、苯基或苄基；R.sub.2 为 COOR.sub.6、R.sub.5 COOR.sub.6 或 R.sub.5 CONHR.sub.6；R.sub.3 为 H、F、OH 或 CH.sub.3；R.sub.4 为 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OCOR.sub.6、COOR.sub.6 或 CONHR.sub.6；R.sub.5 为 1-3 碳原子的烷基；R.sub.6 为 1-5 碳原子的烷基或苄基；表示单键或双键；.about. 代表 .alpha.-位置、.beta.-位置或 .alpha.- 和 .beta.-位置的混合；-- 代表 .alpha.-位置；以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05200518A1

文献信息

• Anti-inflammatory carboxy pregnane derivatives
  申请人：Florida Agricultural and Mechanical University

  公开号：US04762919A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one X is COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN remaining X's are H, F, CH.sub.3, OH, COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN; Y is ##STR2## R is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R.sub.1 is CH.sub.2 OR.sub.3, COOR, or CONHR; R.sub.2 is H, OR.sub.3, or BR; R.sub.3 is H, COR.sub.4, or tetrahydropyranyl; R.sub.4 is alkyl of 1-5 carbon atoms or benzyl; R.sub.5 is H or COR.sub.4 ; represents a single or double bond; represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of .alpha.- and .beta.-positions; and --- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中一个X是COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN，其余的X是H，F，CH.sub.3，OH，COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN；Y是##STR2## R是H，1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.1是CH.sub.2 OR.sub.3，COOR或CONHR；R.sub.2是H，OR.sub.3或BR；R.sub.3是H，COR.sub.4或四氢吡喃基；R.sub.4是1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.5是H或COR.sub.4；代表单键或双键；代表α-位置、β-位置或α-和β-位置的混合；---代表α-位置；以及制备该化合物的方法。
• Synthesis, Anti-HIV, and Cytotoxic Activity of New AZT Conjugates of Steroid Acids
  作者：Zhengqing You、A. Moshin Mian、Ram P. Agarwal、Henry Joung Lee

  DOI：10.1081/ncn-120026406

  日期：2003.11

  Abstract In an attempt to discover potent anti-HIV agents devoid of the serious toxicity of the current HIV-reverse transcriptase inhibitors, three steroid prodrugs of AZT have been synthesized and their anti-HIV profiles determined with CEM-SS cell line. Two of the prodrugs were active against HIV, though weaker than AZT. The third agent was totally inactive against HIV. However, it demonstrated remarkably

  摘要为了发现有效的抗HIV药物，而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性，已合成了AZT的三种类固醇前药，并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱，但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是，它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实，第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。
• General and facile method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 based on kinetic examination
  作者：Toshio Suzuki、Hitoshi Tada

  DOI：10.1039/a805276j

  日期：——

  Plots of the amount of the isomeric steroid-17-yl methyl glycolate produced by a reaction of the corresponding steroids, prednisolone, dexamethasone and hydrocortisone with cupric acetate in absolute methanol, and kinetic examination of methoxycarbonylation of their products provide a general and facile method for determination of the configuration of the steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  相应的类固醇、泼尼松龙、地塞米松和氢化可的松在绝对甲醇中与醋酸铜反应生成的异构体类固醇-17-基甲基羟酸酯的量曲线图，以及对其产物进行甲氧基羰基化的动力学检查，为确定类固醇-17-基甲基羟酸酯在 C-20 处的构型提供了一种通用而简便的方法。
• Synthesis of new antiinflammatory steroidal 20-carboxamides: (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11.beta.,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene
  作者：Hyun P. Kim、John Bird、Ann S. Heiman、George F. Hudson、Irach B. Taraporewala、Henry J. Lee

  DOI：10.1021/jm00395a011

  日期：1987.12

  The synthesis and antiinflammatory activities of new steroidal 20-carboxamides, (20R)- and (20S)-21-(N-substituted amino)-11 beta,17,20-trihydroxy-3,21-dioxo-1,4-pregnadiene are described. These compounds were prepared from the respective isomer of 20-dihydroprednisolonic acid, (20R)- and (20S)-11 beta,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid, by coupling with primary amines after the activation

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些
• General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.
  作者：Toshio SUZUKI、Hitoshi TADA、Yasuyuki MATSUDA、Xiao-hong YANG、Katsuo UNNO

  DOI：10.1248/cpb.41.1481

  日期：——

  Kinetic examination for methoxycarbonylations of the isomeric steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 and plots of the amount of each isomer produced by a reaction of their corresponding steroids with cupric acetate in absolute methanol provide a general and facile method for determination of the configuration of the steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查，并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量，为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。