(S)-Tetrahydropapaveroline | 57073-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-Tetrahydropapaveroline
• 英文别名: (S)-norlaudanosoline；(1S)-1-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 57073-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ABXZOXDTHTTZJW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Tetrahydropapaveroline 在 potassium chloride 、 Coptis japonica cell lysate containing norcoclaurine 6-O-methyltransferase 、 E_. coli cell lysate containing methionine adenosyltransferase 、 E_. coli cell lysate containing methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase 、 Myxococcus xanthus cell lysate containing catechol-O-methyltransferase 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  结合甲基转移酶的多酶一锅级联用于四氢异喹啉生物碱的战略多样化

  摘要：

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202104476
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 sodium pyruvate 、 Chromobacterium violaceum cell lysate containing transaminase 、 wild-type Thalictrum flavum cell lysate containing norcoclaurinesynthase 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-Tetrahydropapaveroline
  参考文献：
  名称：

  结合甲基转移酶的多酶一锅级联用于四氢异喹啉生物碱的战略多样化

  摘要：

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202104476

文献信息

• One-pot triangular chemoenzymatic cascades for the syntheses of chiral alkaloids from dopamine
  作者：B. R. Lichman、E. D. Lamming、T. Pesnot、J. M. Smith、H. C. Hailes、J. M. Ward

  DOI：10.1039/c4gc02325k

  日期：——

  One-pot, one-substrate, triangular chemoenzymatic cascades featuring transaminase (TAm) and norcoclaurine synthase (NCS) enables the formation of (S)-benzylisoquinoline and (S)-tetrahydroprotoberberine alkaloids.

  一锅法、一底物、三角形化酶级联反应，包括转氨酶（TAm）和诺可克洛啉合酶（NCS），可实现（S）-苄基异喹啉和（S）-四氢原咱呱啶生物碱的形成。
• Design and Use of de novo Cascades for the Biosynthesis of New Benzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Yu Wang、Nadine Tappertzhofen、Daniel Méndez‐Sánchez、Maria Bawn、Boyu Lyu、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.201902761

  日期：2019.7.22

  The benzylisoquinoline alkaloids (BIAs) are an important group of secondary metabolites from higher plants and have been reported to show significant biological activities. The production of BIAs through synthetic biology approaches provides a higher‐yielding strategy than traditional synthetic methods or isolation from plant material. However, the reconstruction of BIA pathways in microorganisms by

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。
• Compositions and methods for making (S)-norcoclaurine and (S)-norlaudanosoline, and synthesis intermediates thereof
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US10662453B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Methods that may be used for the manufacture of the chemical compound (S)-norcoclaurine, (S)-norlaudanosoline, and (S)-norcoclaurine or (S)-norlaudanosoline synthesis intermediates are provided. (S)-Norcoclaurine, (S)-norlaudanosoline, and (S)-norcoclaurine or (S)-norlaudanosoline synthesis intermediates are useful as precursor products in the manufacture of certain medicinal agents.

  提供了可用于制造化合物(S)-去甲乌头碱、(S)-去甲鸦胆子碱和(S)-去甲乌头碱或(S)-去甲鸦胆子碱合成中间体的方法。(S)-去甲乌头碱、(S)-去甲鸦胆子苷和(S)-去甲乌头碱或(S)-去甲鸦胆子苷合成中间体可作为制造某些药剂的前体产品。
• Kinetics and product distribution in Pictet-Spengler cyclization of tetrahydropapaveroline to tetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：Kenneth D. McMurtrey、Laurence R. Meyerson、Jesse L. Cashaw、Virginia E. Davis

  DOI：10.1021/jo00179a042

  日期：1984.3
• US8993280B2
  申请人：——

  公开号：US8993280B2

  公开（公告）日：2015-03-31