乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 | 127501-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯
• 中文别名: 乙基-2,3,4-三乙酰基--L-硫代吡喃岩藻糖苷；乙基6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷2,3,4-三乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 127501-41-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: BSQTXTAGEJNXTK-AJVHJNHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(2S,3R)-3,4-Dihydroxy-2-(4-phosphono-butyrylamino)-butyrylamino]-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在固相上并行合成唾液酸化的Lewis X模拟物：访问Fucopeptides的文库。

  摘要：

  新的锚定基团对-（酰氧基甲基）亚苄基乙缩醛（p-AMBA）使糖基化的氨基酸衍生物能够双向功能化，因此可以在固相上快速并行合成烟酰胺肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。（a），PEG-PS ＝聚（乙二醇）接枝共聚物]。这导致发现了针对P-选择素的新模拟物，其IC 50值在低μM范围内。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1707::aid-anie1707>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-海藻糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Armed and Disarmed Colitose Thioglycosides

  摘要：

  合成了乙基 2,4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（10）和乙基 2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（12），总收率分别为 60% 和 55%。从δ-l-岩藻糖开始，依次进行过乙酰化、异构体溴化、用 NaSEt 亲核取代异构体溴化物和脱乙酰化，得到乙基 1-硫代-δ-²-l-岩藻糖苷（6）。由 6 制备的 2-O-乙酰基-3,4-O-(1-乙氧基亚乙基)-1-硫代-δ-l-岩藻糖苷中的正酯在酸催化下进行区域选择性裂解，得到相应的 2,4-二乙酸酯，在 C-3 处进行脱氧反应，得到解除了武装的硫代糖苷 10。对 10 进行脱乙酰化，然后进行苄基化，就得到了武装硫代糖苷 12。有几种中间体不需要通过色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831206

文献信息

• Syntheses of methyl (4,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-(1→3)- and (4-deoxy-4-fluoro-α-l-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosides, analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide
  作者：Philip G. Hultin、Ryan M. Buffie

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00203-7

  日期：1999.11

  6-dideoxy- l - lyxo -hexopyranosyl (‘4-deoxy- l -rhamnosyl’) and 4-deoxy-4-fluoro- l -rhamnosyl monosaccharide residues. The preparation of the deoxyfluororhamnose was not straightforward, and revealed some unexpected behavior of the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reagent. The new glycosyl donors were used to synthesize two analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide →4)-α- l

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。
• How the Substituent at O-3 of <i>N</i>-Acetylglucosamine Impacts Glycosylation at O-4: A Comparative Study
  作者：Jenifer L. Hendel、Jo-Wen Wang、Trudy A. Jackson、Karolyn Hardmeier、Richelle De Los Santos、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo901616p

  日期：2009.11.6

  protecting groups, β-linked or α-linked d or l sugars at O-3 is presented, using a per-O-acetylated α-d-glucosyl trichloroacetimidate donor under activation by BF3·OEt2. The presence of either an acyl or carbonate protecting group at O-3 did not impact the reactivity at O-4 with all glycosylations proceeding successfully. On the other hand, the presence of peracetylated sugars at O-3 of N-acetylglucosamine

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d
• Pillar[5]arene-Based Polycationic Glyco[2]rotaxanes Designed as <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Antibiofilm Agents
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Ravikumar Jimmidi、Andrei Diaconu、Maude Fransolet、Carine Michiels、Julien De Winter、Emilie Gillon、Anne Imberty、Tom Coenye、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01241

  日期：2021.10.14

  Pseudomonas aeruginosa (P.A.) is a human pathogen belonging to the top priorities for the discovery of new therapeutic solutions. Its propensity to generate biofilms strongly complicates the treatments required to cure P.A. infections. Herein, we describe the synthesis of a series of novel rotaxanes composed of a central galactosylated pillar[5]arene, a tetrafucosylated dendron, and a tetraguanidinium

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种人类病原体，属于发现新治疗方案的重中之重。它产生生物膜的倾向使治愈 PA 感染所需的治疗变得非常复杂。在此，我们描述了一系列由中心半乳糖基化柱 [5] 芳烃、四岩藻糖基化树突和四胍亚基组成的新型轮烷的合成。除了最终的糖轮烷对两种 PA 凝集素 LecA 和 LecB 的高亲和力外，还证明了生物膜生长的有效抑制水平，表明它们的三个亚基协同工作。使用双 Δ lecA Δ lecB的抗生物膜测定与野生型相比，突变体表明最好的糖轮烷的抗生物膜活性是凝集素介导的。文献中很少达到这种抗生物膜效力。重要的是，最终的轮烷都不是杀菌剂，这表明它们的抗生物膜活性不依赖于细菌杀灭，这是抗生物膜剂的一个罕见特征。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Glycoporphyrin Compounds
  作者：Robin Daly、Gisela Vaz、Anthony M. Davies、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.201202064

  日期：2012.11.12

  A library of glycosylated porphyrins (glycoporphyrins) was prepared and the compounds were evaluated for their photodynamic therapy (PDT) activity against the oesophageal squamous‐cell carcinoma cell line OE21 in vitro. A synthetic methodology was developed to allow incorporation of biologically active carbohydrates, including the histo‐blood‐group antigen trisaccharide LewisX, onto the porphyrin backbone

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。
• Glycosylation Enabled by Successive Rhodium(II) and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Peng Wu、Jing Fang、Ying Xiao、Xiong Xiao、Guangsheng Tu、Xiang Ma、Shuang Teng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.9b04619

  日期：2019.7.31

  reaction comprises two chronological meticulously-designed catalytic cycles: 1) rhodium-catalyzed formation of sulfonium ylide; 2) Brønsted acid-catalyzed formation of sulfonium ion. This protocol highlight-ed an effective and robust tactic to prepare glycosyl sulfonium ion from glycosyl sulfonium ylide precursor amenable for glycosylation.

  在此，我们报道了一种高效的糖基化反应，包括两个按时间顺序精心设计的催化循环：1）铑催化形成锍叶立德；2) Brønsted 酸催化形成锍离子。该协议强调了一种有效且稳健的策略，可从适合糖基化的糖基锍叶立德前体制备糖基锍离子。