ethyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-L-xylo-hexopyranoside | 810661-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-L-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,5S,6R)-5-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 810661-46-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S
• 分子量: 276.354
• InChiKey: IWJOVEJQLRZQAT-ZZKLTDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-L-xylo-hexopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3-O-benzyl-2-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside cyclic [P(R)]-4,6-(2,2,2-trichloroethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139的O特异性多糖的磷酸化二糖片段的合成，可进行缀合

  摘要：

  标题二糖，2- O-（3,6-二脱氧-由带有两个同分异构体的连接半乳糖受体9和10合成α- L-木基-己基吡喃糖基）-β - d-吡喃半乳糖苷环状4,6-（磷酸钾）（2），将2- [2 -（2-叠氮基乙氧基）乙氧基]乙基3 - O-苄基-β - d-吡喃半乳糖苷（8），它们被乙基2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫基-β糖基化-l-木糖-己吡喃糖苷（12 ;方案）。主要完全保护的α - （1 2） -连接的产品13 α和14 α形成。催化氢解/氢化作用实现了整体脱保护，从而消除了P原子上的手性，并同时将接头中的叠氮基转变为氨基（  15）。用方酸二乙酯（= 3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮）进行的最终处理得到目标化合物2，该化合物适合与蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690036
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Armed and Disarmed Colitose Thioglycosides

  摘要：

  合成了乙基 2,4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（10）和乙基 2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（12），总收率分别为 60% 和 55%。从δ-l-岩藻糖开始，依次进行过乙酰化、异构体溴化、用 NaSEt 亲核取代异构体溴化物和脱乙酰化，得到乙基 1-硫代-δ-²-l-岩藻糖苷（6）。由 6 制备的 2-O-乙酰基-3,4-O-(1-乙氧基亚乙基)-1-硫代-δ-l-岩藻糖苷中的正酯在酸催化下进行区域选择性裂解，得到相应的 2,4-二乙酸酯，在 C-3 处进行脱氧反应，得到解除了武装的硫代糖苷 10。对 10 进行脱乙酰化，然后进行苄基化，就得到了武装硫代糖苷 12。有几种中间体不需要通过色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831206