S-ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 152015-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 3,4-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 152015-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅S
• 分子量: 368.494
• InChiKey: KGZDNWSWESZBPS-ARYPMIFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 octyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Application and limitations of the methyl imidate protection strategy of N-acetylglucosamine for glycosylations at O-4: synthesis of Lewis A and Lewis X trisaccharide analogues
  作者：Jenifer L. Hendel、Anderson Cheng、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.025

  日期：2008.11

  We describe here the synthesis of the allyl Le(a) trisaccharide antigen as well as that of an analogue of the Le(x) trisaccharide antigen, in which the galactose residue has been replaced by a glucose unit. Although successful fucosylations at O-4 of N-acetylglucosamine acceptors have been reported using perbenzylated thioethyl fucosyl donors under MeOTf activation, such conditions led in our case

  我们在这里描述了烯丙基Le（a）三糖抗原以及Le（x）三糖抗原类似物的合成，其中半乳糖残基已被葡萄糖单元取代。尽管已经报道过在MeOTf活化下使用过苄基硫代乙基岩藻糖基供体在N-4-乙酰氨基葡糖受体的O-4处成功进行岩藻糖基化，但在我们的情况下，这种条件导致我们的受体转化为相应的烷基酰亚胺。确实，在Le（a）类似物的合成中，我们证明了N-乙酰基作为亚氨酸甲酯的暂时保护对于在O-4处岩藻糖基化是有利的。相比之下，我们在此报告，使用过乙酰化的吡喃葡萄糖的α-三氯乙酰亚氨酸作为供体，在N-4乙酰氨基葡萄糖单糖受体的O-4处进行的糖基化在活化的情况下比过量的BF（3）x OEt（2）产生的产率更高。亚胺酯。因此，我们得出结论，在暂时保护N-乙酰基为亚氨酸甲酯的情况下，最好通过MeOTf激活氨基葡萄糖上的硫糖苷供体在糖胺受体的O-4处糖基化，特别是当供体具有高反应性并易于降解时。相反，如果供体和受体可以承受BF（3）x
• 流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其合成方法
  申请人：中国科学院微生物研究所

  公开号：CN103554198B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本发明所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物，该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上，获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株，区别流感病毒的受体特异性，通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性，可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息，对流感病毒的防控具有重要意义。
• Synthesis of a neoglycoprotein containing the Lewis X analogous trisaccharide β-d-GalpNAc-(1→4)[α-l-Fucp-(1→3)]-β-d-GlcpNAc
  作者：Johannes Bartek、Renate Müller、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00082-2

  日期：1998.4

  14 , α - l -Fuc p -( 1 → 3)- β - d -Glc p NAc 24 , α - l -Fuc p -( 1 → 4)- β - d -Glc p NAc 31 and the branched trisaccharide allyl glycoside β - d -Gal p NAc-( 1 → 4)[ α - l -Fuc p -( 1 → 3)]- β - d -Glc p NAc 36 . The trisaccharide which corresponds to a structural motif occurring in N-glycoprotein glycans from human urokinase, human recombinant protein C, phospholipase A 2 as well as O-glycans,

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。
• SYNTHESIS OF O-METHYLATED DISACCHARIDES RELATED TO EXCRETORY/ SECRETORY ANTIGENS OF TOXOCARA LARVAE1
  作者：Hassan Amer、Andreas Hofinger、Michael Puchberger、Paul Kosma

  DOI：10.1081/car-100108285

  日期：——

  The disaccharides 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 12, alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 15, and 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 18 have been synthesized. Glycosylation reactions were performed using ethyl 1-thiofueopyranosides as glycosyl donors and N-iodosuceiniinide-triflic acid as the activating agent. The O-methylated disaccharides correspond to highly immunogenic O-glycan antigens occurring at the surface of Toxocara canis and Toxocara cati larvae.
• Short synthesis of allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-(α-l-fucopyranosyl)-β-d-glucopyranoside
  作者：Christian Steindl、Paul Kosma、Leopold März、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84047-a

  日期：1993.8